官能基シリーズの記事を、含まれる元素ごとに整理した一覧です。名前をクリックすると各官能基の解説記事に移動します。官能基とは何か・全体像から知りたい人は、先に官能基とは？種類一覧と覚え方・性質をやさしく解説を読むと位置づけがつかめます。

Contents
  1. 酸素を含む官能基
  2. 窒素を含む官能基
  3. 硫黄・リンを含む官能基
  4. 反応中間体
  5. 官能基を変換する考え方
  6. 関連する一覧ページ

酸素を含む官能基

官能基 一般構造 この記事で分かること
アルコール R–OH 級数で変わる酸化・置換・脱離
フェノール Ar–OH アルコールより酸性が強い理由
エーテル R–O–R’ 溶媒に使える理由と過酸化物の危険
アルデヒド R–CHO ケトンとの違いと検出法
ケトン R–CO–R’ カルボニル炭素の反応性
カルボン酸 R–COOH pKaの比較と誘導体の反応性序列
エステル R–COOR’ 合成・加水分解・応用
マロン酸エステル R–CH(COOR’)2 マロン酸エステル合成
クマリン ベンゾピラン-2-オン 芳香族性・蛍光性・医薬応用

窒素を含む官能基

官能基 一般構造 この記事で分かること
アミン R–NH2 / R2NH / R3N 塩基性の強さの順番とpKaH
アミド R–CO–NR’2 回転できない理由とペプチド結合
イミン R2C=NR’ 生成の最適pHとシッフ塩基
エナミン R2C=CR–NR’2 構造・反応・不斉合成への応用
ニトリル R–C≡N 合成・加水分解・応用
イソシアネート R–N=C=O 求電子性とウレタン形成
ウレア R–NH–CO–NH–R’ 構造・合成・医薬と材料への応用
アゾ基 R–N=N–R’ 色がつく理由とジアゾカップリング

硫黄・リンを含む官能基

官能基 一般構造 この記事で分かること
チオール R–SH 酸化・反応・生体での働き
チオウレア R–NH–CS–NH–R’ 構造・合成・医薬と材料への応用
スルホン酸（スルホ基） R–SO3H 強酸性の理由とpKa
ホスフィン PR3 電子性と配位子としての使われ方
ホスホン酸 R–PO(OH)2 酸性・合成・医薬と材料への応用
ホスホン酸エステル R–PO(OR’)2 合成・反応・医薬への応用

反応中間体

官能基 一般構造 この記事で分かること
カルベン R2C: 一重項と三重項・NHCの安定性

官能基を変換する考え方

個々の官能基を覚えたら、次は「どの官能基からどの官能基へ変えられるか」をつなげて見ると、合成の問題が解けるようになります。酸化段階のはしごで整理した官能基変換（FGI）の地図が次の一歩です。

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