STUDY

光学活性

光学活性(optical activity)とは、ある物質が平面偏光を回転させる性質を指します。光学活性を持つ物質はキラル(chiral)であり、キラル中心(通常は不斉炭素原子)を含む分子がこの性質を示します。光学活性は有機化学、生化学、医薬品化学などの分野で重要です。

光学活性の基本概念

偏光と平面偏光

偏光

通常の光は、全ての方向に振動する電磁波の集合体です。偏光は、特定の方向にだけ振動する光です。

平面偏光

1つの平面内で振動する光です。平面偏光は偏光子(ポラライザー)を通すことで得られます。

光学活性物質

光学活性を持つ物質は、平面偏光を通過させると、その振動面を回転させます。回転の方向と角度は物質の種類と濃度に依存します。

右旋性(dextrorotatory, +)

平面偏光を右(時計回り)に回転させる物質。

左旋性(levorotatory, -)

平面偏光を左(反時計回り)に回転させる物質。

キラル中心

光学活性物質はキラル中心(通常は不斉炭素原子)を含みます。キラル中心とは、4つの異なる基が結合している炭素原子です。

キラル中心を持つ分子は、鏡像異性体(エナンチオマー)を形成します。これらの鏡像異性体は重ね合わせることができません。

光学活性の測定

光学活性は通常、ポラリメーターという装置を用いて測定されます。ポラリメーターは、物質の溶液に平面偏光を通し、その回転角を測定します。測定には以下のステップがあります:

  1. 光源: 単色光(通常はナトリウムランプ)が使用されます。
  2. 偏光子: 光を平面偏光に変換します。
  3. サンプルチューブ: 光学活性物質の溶液を含むチューブを通して平面偏光を通します。
  4. 検光子: 通過後の光の偏光面の角度を測定します。

比旋光度

測定された光の回転角度は比旋光度([α])で表されます。比旋光度は、溶液の濃度や測定する光の波長、温度に依存します。比旋光度の式は次の通りです:

[α]=αlc[\alpha] = \frac{\alpha}{l \cdot c}

  • : 比旋光度(度・dm⁻¹・g⁻¹・mL)
  • : 測定された回転角度(度)
  • : サンプルチューブの長さ(dm)
  • : 溶液の濃度(g/mL)

光学活性の重要性

医薬品

鏡像異性体が異なる生理活性を持つことが多く、薬効や副作用に大きな影響を与えます。例:サリドマイド(Thalidomide)は、R体が効果を持つ一方、S体は催奇性を持つ。

天然物化学

多くの天然物はキラルであり、特定の光学活性を持つことがその生理機能に重要です。

材料科学

光学活性材料は、液晶ディスプレイや光学デバイスなどの技術に応用されます。

まとめ

光学活性は、物質が平面偏光を回転させる性質であり、キラル中心を持つ分子が示します。光学活性はポラリメーターを用いて測定され、比旋光度として定量化されます。光学活性は医薬品、天然物化学、材料科学などの分野で非常に重要です。理解と制御が、効果的な薬剤の設計や新しい材料の開発に寄与します。