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シャープレス ジヒドロキシル化【Sharpless dihydroxylation】

Sharpless dihydroxylation

シャープレス ジヒドロキシル化は、プロキラルオレフィンから1,2-ジオールをエナンチオ選択的に調製する際に用いられる。この手順は、オスミウム触媒と化学量論的酸化剤[K3Fe(CN)6やN-メチルモルホリンオキシド(NMO)など]を用いて行われる。反応は弱塩基性条件下でより迅速に進行するため、安定したpHを確保するために緩衝溶液中で行われる。エナンチオ選択性は、エナンチオマーに濃縮されたキラルリガンド[(DHQD)2PHAL、(DHQ)2PHALまたはそれらの誘導体]の添加によって達成される。これらの試薬は、いずれのエナンチオ選択性に対しても安定な、包装済みの混合物(AD-mix αおよびAD-mix β、AD=不斉ジヒドロキシル化)としても入手可能である。

Sharpless dihydroxylation_(DHQ)2PHAL

概要

歴史

 

反応機構

実験手順

 

実験のコツ

 

発展

 

応用例

 

参考文献

 

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