向山アルドール反応は、シリルエノールエーテルとアルデヒドまたはギ酸との間のアルドール反応の一種である。この反応は、1973年に向山照章（1927-2018）により発見された。彼の反応物質の選択により、アルデヒドの自己縮合を伴わずに、アルデヒドとケトンまたは別のアルデヒドとの交差アルドール反応が可能になった。このため、この反応は有機合成の分野で広く用いられている。
概要
- エノールシランとカルボニル化合物とのルイス酸を介した付加反応
- エナンチオマーのラセミ混合物が作られる。この反応にZ-またはE-エノールシランを使用した場合、4つの生成物の混合物が生じ、2つのラセミ体が生成される
- アンチジアステレオマーとシン-ジアステレオマーのどちらを作るかは、反応条件、基質、ルイス酸に大きく依存する
- 本来の目的ではルイス酸（四塩化チタン）を化学量論的量で使用するが、真に触媒的な系も存在する
- 不斉合成に最適化されている
歴史
1973年に向山照章（1927-2018）により発見された。
反応機構
ルイス酸がアルデヒド成分を活性化し、その後、エノールシランと活性化されたアルデヒドの間で炭素-炭素結合が形成されます。水溶液で処理することにより、目的の生成物であるラセミ体が得られます。
実験手順
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実験のコツ
応用例
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参考文献
関連書籍
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