ポリエチレンは、レジ袋にもなれば防弾チョッキにもなります。繰り返し単位はどちらも CH2CH2 で、同じ化合物です。

では何が違うのか——この記事はその1つの問いで貫きます。答えは3つのつまみ(鎖の長さ・鎖の並び方・架橋)で、性質はすべてその組み合わせで決まります。

この記事で学ぶこと
・高分子に沸点が存在しない理由
・Tg と Tm は別の現象(非晶性領域と結晶性領域)
・Tg を動かす3つのつまみと、可塑剤がしていること
・分子量が分布になること(Mn と Mw の使い分け)
・膨潤を経る溶解と、溶解度パラメーター
・耐薬品性・ガスバリア・難燃性を同じ枠組みで説明する

サイズが大きいと、何が変わるのか

高分子の化学的性質は、対応する小分子と同じです。ポリエチレンはラジカルハロゲン化を受けるし、ナイロンのアミドは塩基で加水分解されます。

違うのは物理的性質だけで、理由は1つに集約できます。

ファンデルワールス力が、接触面積のぶんだけ足し算される。

1か所の力は小さくても、鎖が長ければ接触点が何千個もあるので、総和は共有結合に匹敵します。ここから3つの特徴が全部出てきます。

観察されること 理由
沸点が存在しない 気体にするエネルギーでは先に共有結合が切れて分解・炭化する
融点の幅が広い 鎖の長さがそろわず、結晶領域の完全さもばらつく
溶けにくい 鎖1本を取り囲むには何千個もの接触を全部はずす必要がある

1行目は「測っていない」のではなく「存在しない」です。高分子の熱的性質を語るときの出発点になります。

1つの試料に、結晶と非晶が共存する

ファンデルワールス力は近距離でしか働かないので、鎖が規則的に密に詰まった場所でだけ強く効きます。そういう領域を結晶子といいます。

結晶性領域(結晶子) 鎖が平行に、緊密に並ぶ    → 硬い・溶けにくい・強い
非晶性領域      鎖がほどけて房状になっている → やわらかい・溶媒が入りやすい

低分子の固体は「結晶か、アモルファスか」のどちらかですが、高分子はその割合(結晶化度)が連続的に変わります。これが小分子と決定的に違う点です。

高分子 結晶化度 理由
線状ポリエチレン(HDPE) 高い 側鎖がなく、鎖がまっすぐ密に並べる
アイソタクチックポリプロピレン 高い メチル基が規則的なのでらせんに詰まれる
アタクチックポリプロピレン 低い メチル基がランダムで、規則的に積めない
ポリ(メタクリル酸メチル)(PMMA) ほぼ0 かさ高い側鎖が2つあり、密に詰まれない
天然ゴム(cis-ポリイソプレン) 低い Z 二重結合で鎖が折れており、並べない

最下段は、不飽和脂肪酸の融点が低い理由とまったく同じ理屈です。グッタパーカ(trans-ポリイソプレン)は同じ繰り返し単位なのに高結晶性で、弾性を示しません。

Tg と Tm を混同しない

ここを混ぜると、物性の議論が全部おかしくなります。2つは別の領域で起きる別の現象です。

Tg(ガラス転移温度) Tm(融解温度)
どこで起きるか 非晶性領域 結晶性領域
何が起きるか ガラス状 → ゴム状 結晶が融ける
分子の運動 ミクロブラウン運動
(主鎖の一部・側鎖が動く)
マクロブラウン運動
(鎖全体が動く)
形を保てるか 保てる(やわらかいが固体) 保てない
完全に非晶性なら ある ない(融ける結晶がない)

材料として使えるのはミクロブラウン運動までです。マクロブラウン運動が始まると形状を保てないので、耐熱性の指標は Tg になります。

「非晶性だからやわらかい」は誤り
PMMA(プレキシガラス)はほぼ完全に非晶性で Tm を持ちませんが、Tg が約 105 °C なので室温では硬く透明な板です。
逆に「ポリエチレンは結晶性だから硬い」も不正確です。Tg が −120 °C なので非晶性領域は室温でゴム状——だから HDPE はラップにもなります。
→ 結晶性と Tg は独立な2つの軸です。片方だけでは硬さを言えません。

Tg を動かすつまみは3つ

Tg は主鎖が動きにくいほど高くなります。動きにくさを決めるのは3つだけです。

つまみ Tg が上がる方向 理由と例
① 主鎖の剛直さ 主鎖に芳香環を入れる 環は回転できず屈曲性が下がる。ポリイミド・ポリカーボネート
② 側鎖のかさ高さ 側鎖を大きくする 隣の鎖とぶつかって滑れない。PMMA(105 °C)> PP(−10 °C)
③ 鎖間の引力 水素結合・極性基・架橋 鎖同士が離れられない。ナイロン > PE(−120 °C)

下げたいときは同じつまみを逆に回します。可塑剤(フタル酸エステルなど)を混ぜるのは、③を人為的に弱める手です。小分子が鎖のあいだに入って潤滑剤として働きます。

PVC が水道管とラップの両方になる理由
純粋な PVC は Tg が約 80 °C で硬く脆いので、そのままなら水道管や建材。可塑剤を多く入れて Tg を室温以下に下げればラップや電線被覆になります。
→ 分子構造をまったく変えずに用途が変わる例です。

熱による変化は2種類——可逆と不可逆

「耐熱性」は2つの意味で使われます。分けておくと判断が速くなります。

物理的な変性 化学的な変性
何が変わるか 集合状態だけ(分子構造は不変) 共有結合が切れる
可逆か 可逆(冷やせば戻る) 不可逆
指標 Tg・Tm 分解開始温度
対策 Tg を上げる(上の3つ) 結合そのものを強くする

化学的な変性は戻らないので、こちらが本当の限界です。手は3つあります。

① 主鎖に芳香環を入れる    → 共鳴で C−C が強くなる(ポリイミド・PEEK)
② はしご構造にする      → 1か所切れても鎖がつながったまま
③ 主鎖にケイ素などの無機元素 → Si−O は C−C より強い(シリコーン)

①は Tg も同時に上げます。芳香環を1つ入れるだけで物理的・化学的の両方の耐熱性が上がる——耐熱性高分子がほぼ例外なく芳香環を持つのはこのためです。

分子量は1つの値ではなく、分布になる

生体高分子(タンパク質・DNA)は鋳型があるので長さが1つに決まりますが、合成高分子の長さは確率で決まります。いつ停止反応が起きたかで変わるからです。

「ポリエチレンという1つの化合物」は存在しない
あるのは「繰り返し単位が CH2CH2 で、長さが数千から数万まで分布している分子の集団」です。純物質ではなく混合物なので、分子量は平均で表します。
Mn(数平均分子量) 分子の個数で平均する。1分子が1票
Mw(重量平均分子量)分子の質量で重みをつける。長い分子の票が重い

 → 必ず Mw ≥ Mn。等号は全部が同じ長さのときだけ

分散度(多分散指数)= Mw / Mn —— 分布の幅の指標

分散度が意味を持つのは、性質が「平均」ではなく分布で決まるからです。

分布のどこが効くか 性質
短い鎖が多い 強度が落ちる(絡み合いに参加できない)。ただし成形しやすい
長い鎖が多い 強い。ただし溶融時に流れにくく、成形が難しい

強度と加工性はトレードオフで、そのバランスを決めているのが分子量分布です。超高分子量ポリエチレン(UHMW)が防弾チョッキになるのに射出成形できないのは、この対立の極端な側にいるからです。

そして重合法が分布を決めます。リビングアニオン重合なら分散度 1.1 程度まで狭くでき、ラジカル重合では 2 以上に広がります——作り方を選ぶことは、分布を選ぶことです。

溶解は、膨潤を経てから起こる

高分子の溶解は、小分子と段階の数が違います。

① 溶媒が非晶性領域に入り込む  → その部分がさらにほどける
② その状態が膨潤        → まだ溶けていない。形は残っている
③ 溶媒が結晶性領域にも入る  → 鎖が1本ずつバラバラになる
④ 鎖1本が溶媒に取り囲まれる     → これが溶解

膨潤という中間状態があるのが高分子の特徴です。小分子なら溶けるか溶けないかですが、高分子は「溶けないが吸う」で止まれます——ゲル・吸水性樹脂・コンタクトレンズはこれを利用しています。架橋してあれば ③ に進めないので、永久に膨潤したままです。

「似たものは似たものに溶ける」は高分子では使えない
ポリビニルアルコールはアルコールに溶けません(水には溶けます)。ポリエチレンはヘキサンに溶けません。
官能基が似ていても、何千個もの接触を全部はずすエネルギーが足りないからです。結晶性が高ければなおさら入れません。
→ 目安になるのは溶解度パラメーター(δ)で、高分子側と溶媒側の値が近いものどうしがよく溶けます。「極性が似ているか」ではなく凝集エネルギー密度が近いかを見る指標です。

耐薬品性とガスバリアも、同じ機構で説明できる

耐薬品性は2段階に分けて考えます。

第1段階 薬品が高分子に入り込む(接触 → 膨潤 → 溶解) = 上の過程と同じ
第2段階 入り込んだ薬品が化学反応する(エステル・アミドの加水分解など)

第1段階を止めれば、第2段階は起こりません。だから耐薬品性を上げる手は、溶解を防ぐ手と同じ——架橋する・芳香環を入れる・結晶性を上げるです。

第2段階は主鎖の官能基で決まります。

高分子 弱いもの 理由
ナイロン66・PET 高濃度の酸・アルカリ
(有機溶媒には強い)
主鎖にアミド・エステルがあり加水分解される
PS・PP 有機溶媒
(酸・アルカリには強い)
加水分解される結合がなく、溶解だけが問題
PTFE(テフロン) ほぼ何にも負けない C−F が非常に強く、フッ素が骨格を遮蔽している

「有機溶媒に強いものは酸・アルカリに弱く、逆も成り立つ」という対称が見えます。2つの弱点は同じ構造から出ています——主鎖に極性の結合があれば溶媒は入れないが加水分解される、無極性なら加水分解はされないが溶媒が入る。

ガスバリア性も同じ規則に従います。気体が「溶け込んで拡散して出ていく」過程だからです。

極性の気体(水蒸気)    → 無極性の高分子(PE・PP)を通りにくい
無極性の気体(O2・CO2)  → 極性の高分子(ナイロン・PET)を通りにくい

 → 似ていないほうが通りにくい(溶解の逆)

だから食品包装は多層フィルムになります。PE で水蒸気を止め、PET やナイロンで酸素を止める——1種類では両方を止められないからです。

難燃性——燃えているのは分解して出た気体

合成繊維は衣服・カーテンに使われるので、燃えにくさが命に関わります。

① 加熱で高分子が分解する
② 分解物の一部が揮発する
③ その気体に引火する  → 燃焼熱でさらに ① が進む

燃えているのは固体ではなく、固体から出てきた気体です。だから止め方も3通りあります。

どこを止めるか 手 例
① 分解させない 結合を強くする(芳香環・はしご構造) フェノール樹脂・ポリイミド
② 可燃ガスを出さない 分解しても炭化して残る骨格にする フェノール樹脂(炭化層が断熱層になる)
③ 引火の連鎖を止める ハロゲンでラジカルを捕まえる PTFE・PVC

③が有機化学として面白いところです。燃焼はラジカル連鎖反応なので、連鎖を担うラジカルを捕まえれば止まります。PVC が分解して出す HCl が気相のラジカルと反応し、成長段を切る——ラジカル阻害剤の考え方が、そのまま難燃剤です。

難燃性  テフロン・ポリ塩化ビニル・フェノール樹脂
自己消火性 ナイロン66・ポリカーボネート・ポリビニルアルコール
延焼性  セルロース・ポリエチレン・ポリオキシメチレン

 → 上段はハロゲンまたは芳香環、下段はどちらも持たない

まとめ

この記事の要点
・物理的性質はすべてファンデルワールス力の総和から出る。沸点は存在しない
・1つの試料に結晶と非晶が共存する。割合を決めるのは置換基の立体的な要求
・Tg は非晶性領域、Tm は結晶性領域の現象。混同しない
・材料として使えるのはミクロブラウン運動まで=耐熱性の指標は Tg
・結晶性と Tg は独立な2軸。PMMA は非晶性でも硬く、PE は結晶性でも Tg は −120 °C
・Tg のつまみは3つ(主鎖の剛直さ・側鎖のかさ・鎖間の引力)。可塑剤は3つめを弱める
・芳香環を1つ入れると、物理的・化学的の両方の耐熱性が上がる
・分子量は分布。Mw/Mn が幅で、強度と加工性のトレードオフを決める
・溶解には膨潤という中間状態がある。架橋すれば膨潤で止まる(=ゲル)
・耐薬品性・ガスバリアも溶解と同じ機構。2つの弱点は同じ構造から出る
・燃えているのは分解して出た気体。止め方は分解・可燃ガス・ラジカル連鎖の3か所

よくある質問

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MnとMwはどちらを使えばよいのですか?

目的によります。数を数える現象(浸透圧・末端基の定量・重合度)には Mn、大きい分子が効く現象(粘度・強度・光散乱)には Mw を使います。たとえば分子量 10,000 が9個と 100,000 が1個の試料では Mn = 19,000、Mw ≒ 57,400 で3倍違います——個数では 10% しかない分子が、質量では半分以上を占めるためです。

同じ高分子でも、成形条件で性質が変わるのはなぜですか?

結晶化に時間がかかるからです。Tg と Tm の両方を持つ高分子(PET など)は、溶融状態から急冷すると結晶化する前にガラス状態で固まり、透明になります。ゆっくり冷やすか熱処理(アニール)すれば結晶化して白く不透明になり、耐熱性と耐薬品性が上がります。分子構造は同じまま、加工の履歴だけで性質が変わる例です。

結晶性を上げれば、いつでも良い材料になりますか?

なりません。結晶性を上げると硬く・強く・耐薬品性が上がる一方で、透明性が落ちます(結晶子と非晶性領域の屈折率が違い、境界で光が散乱するため)。また溶けにくく融けにくくなるので成形も難しくなります。透明で耐熱性の高い容器が欲しければ、結晶性を上げる道は使えず、非晶性のまま Tg を上げるしかありません——ポリカーボネートが選ばれる理由がこれです。

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