メソ体とは：内部対称性と光学不活性

キラル分子では、不斉炭素をもつ分子が鏡像関係のエナンチオマーとして存在することがあります。
しかし、不斉炭素を含むにもかかわらず、光学活性を示さない分子も存在します。

このような分子をメソ体と呼びます。
メソ体は、複数の不斉炭素をもつにもかかわらず、分子全体としてはキラルではありません。

この現象は、分子の内部に存在する対称性によって説明されます。
ここでは、メソ体の特徴と、その立体化学的な意味について整理します。

メソ体とは何か

メソ体とは、二つ以上の不斉炭素をもつにもかかわらず、分子全体としてはキラルではない化合物のことです。

このような分子では、分子内に対称面が存在します。
そのため、分子の片側の構造がもう一方の側の鏡像になっています。

この内部対称性のため、分子は鏡像と完全に重ね合わせることができます。
その結果、メソ体は光学活性を示しません。

内部対称面

メソ体の重要な特徴は、分子内に対称面が存在することです。

対称面とは、分子を二つの部分に分けたとき、両側が互いに鏡像関係になる面のことです。

この対称面が存在すると、分子は鏡像と重ね合わせることが可能になります。
そのため、不斉炭素が存在していても分子全体としてはキラルになりません。

メソ体とエナンチオマーの違い

二つの不斉炭素をもつ分子では、複数の立体異性体が存在することがあります。

例えば、二つの不斉炭素をもつ分子では、通常三種類の異性体が存在します。
そのうち二つは互いに鏡像関係にあるエナンチオマーです。

残りの一つがメソ体になります。
メソ体は内部対称性をもつため、光学活性を示しません。

メソ体の例

メソ体の典型的な例として、酒石酸が挙げられます。

酒石酸には二つの不斉炭素が存在しますが、その立体配置によって三種類の異性体が存在します。
二つはエナンチオマーの関係にあり、もう一つがメソ体です。

メソ体では、分子の中央に対称面が存在し、左右の構造が互いに鏡像になっています。
そのため、光学活性を示しません。

メソ体の立体化学的意味

メソ体の存在は、立体異性体の数を考える際にも重要です。

一般に、不斉炭素が n 個ある場合、最大で 2ⁿ 個の立体異性体が存在します。
しかし、分子内に対称性が存在する場合には、この数より少なくなることがあります。

メソ体は、このような対称性によって生じる特殊な立体異性体です。

練習問題

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