シュタウディンガー反応（Staudinger reaction）は、1919年にドイツの化学者ヘルマン・シュタウディンガー（Hermann Staudinger）によって発見された有機化学反応です。この反応は、アジド（R-N3）とホスフィン（R3P）またはホスフィンオキシド（R3P=O）との反応により、イミンホスフィン（phosphazene, R3P=NR）を生成する反応です。Staudinger反応はアジドをアミンに変換する方法としても広く知られています。
概要
- 高い化学選択性を持ち、他の官能基の存在下でも特異的に反応する
- 比較的穏やかな条件で反応が進行するため、感受性の高い基質にも適用可能
- 一般に高収率で目的の生成物が得られる
歴史
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反応機構
- アジドとホスフィンの反応
- アジド（R-N3）とホスフィン（R3P）が反応し、四員環のホスフィンイミンオキシド中間体（R3P-N=N-R）を生成します。
- 窒素ガスの放出
- ホスフィンイミンオキシド中間体から窒素ガス（N2）が放出され、イミンホスフィン（R3P=NR）を生成します。
- イミンホスフィンの加水分解
- イミンホスフィンは加水分解によりアミン（R-NH2）とホスフィンオキシド（R3P=O）を生成します。このステップは、Staudinger還元と呼ばれることもあります。
実験手順
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実験のコツ
応用例
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参考文献
関連書籍
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