ブラム・イッター アジリジン合成【Blum-Ittah Aziridine Synthesis】

ブラム・イッター アジリジン合成は、エポキシドをアジ化によって開環したのち、トリフェニルホスフィンを作用させることでアジリジンを得る反応です。

概要

 

筆者は、この反応を知らずにα位にヒドロキシ基があるアジドをシュタウディンガー反応によって還元しようとしたところ、謎の化合物（のちにアジリジンだとわかる）が得られて混乱した過去がある。

歴史

 

反応機構

基本的にはシュタウディンガー反応と同じ。水の代わりにα位のヒドロキシ基が攻撃する。

実験手順

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実験のコツ

 

発展

 

応用例

 

参考文献

<Original Publication>

Ytzhak Ittah, et. al., J. Org. Chem., 1978, 43 (3), 397-402.

Ytzhak Ittah, et. al., J. Org. Chem., 1978, 43 (22), 4271-4273.

<Review>

 

<Related Publication>

 

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