REACTION

ディールス・アルダー反応【Diels-Alder Reaction】

ディールス・アルダー反応は、ジエンとジエノフィルから6員環を生成する反応です。

概要

  • ジエンとジエノフィルから6員環を生成する
  • ジエンはs-cisである必要がある
  • 一般的に、ジエンに電子供与基、ジエノフィルに電子吸引基があると反応は促進される

Diels-Alder Reaction

ブタジエンとエチレンを高温高圧下で反応させると、シクロヘキセンが生成する。

ジエンに電子供与基、ジエノフィルに電子吸引基をつけると、反応速度は増大する。

ディールス・アルダー反応が進行するためには、ジエンがs-cis配座である必要があるため、非環状ジエンと比べて環状ジエンの反応性が高くなりやすい。

反応基質の分子骨格はすべて炭素である必要はなく、窒素や酸素、硫黄などのヘテロ原子を含んでいてもよい。この場合、反応はヘテロ ディールス・アルダー反応と呼ばれる。

ディールス・アルダー反応は可逆的な反応であるが、環が形成される方向に進むことが多い。これは、2つのπ結合が2つのσ結合に置き換わるためである。

歴史

本反応の開発における業績により、Otto DielsとKurt Alderは1950年にノーベル化学賞を受賞している。

反応機構

 

実験手順

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実験のコツ

 

発展

逆電子要請型ディールス・アルダー反応

ジエンに電子吸引基、ジエノフィルに電子供与基がある場合、逆電子要請型ディールス・アルダー反応と呼ばれる。これは通常の組み合わせと比べて置換基効果が小さいため、反応例は少ない。

応用例

 

参考文献

<Original Publication>

 

<Review>

 

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