SCIENCE

プベルル酸【puberulic acid】

puberulic acid

概要

プベルル酸は七員環を有するカルボン酸。

分子全体が共役系となっている。

単離

単離 Penicillium sp. FKI-4410
生物活性 IC50 = 0.01 μg mL-1 against chloroquine-sensitive and -resistant
構造決定 MS, 1H NMR, 13C NMR, UV, IR
構造的特徴 tropolone coumpound

全合成

Johnsらによる全合成

R. B. Johns; A. W. Johnson; J. Murray, J. Chem. Soc., 1954, 198.

Banwellらによる全合成

M. G. Banwell; M. P. Collis; M. F. Mackay; S. L. Richards, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1913.

大村・砂塚らによる全合成(2014)

北里大学の大村・砂塚らは、puberulic acidの全合成をガラクトースから8工程で達成した。総収率は54%であり、単純計算で1工程93%である。非常に効率的な全合成となっている。

retrosynthesis of puberulic acid大村・砂塚らによる逆合成解析

 

Goh Sennari; Tomoyasu Hirose; Masato Iwatsuki; Satoshi Omura; Toshiaki Sunazuka, Chem Commun., 2014, 50, 8715. DOI: 10.1039/c4cc03134b

 

類縁体

stipitatic acid

viticolins A–C

hinokitiol