フィッツナー・モファット酸化【Pfitzner-Moffatt Oxidation】

TPAP酸化は、一級アルコールと二級アルコールをそれぞれアルデヒドとケトンに酸化する化学反応である。酸化剤はジメチルスルホキシド（DMSO）とジシクロヘキシルカルボジイミド（DCC）の組み合わせである。

概要

• DCCとブレンステッド酸の組み合わせをDMSOの活性化法として用いる酸化反応

歴史

1963年にJ. Moffattとその学生K. Pfitznerによって初めて報告された。

反応機構

スルホキシドとジイミドは過剰に使用される。この反応により、硫化ジメチルと尿素が生成される。ジシクロヘキシル尿素((CyNH)2CO)は生成物からの除去が困難な場合がある。反応機構としては、DMSOとカルボジイミドの反応により生成するスルホニウム基を中間体とすることが提案されている。この種は反応性が高く、アルコールに攻撃される。転位によりアルコキシスルホニウムイリドが生成し、これが分解して硫化ジメチルとカルボニル化合物を与える。

実験手順

 

実験のコツ

 

発展

 

応用例

 

参考文献

 

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