コーンブルム酸化【Kornblum Oxidation】

コーンブルム酸化は、ハロゲン化アルキルやトシル酸塩をカルボニル化合物に変換する酸化反応である。

概要

• 活性化された第一級ハロゲン化アルキルをDMSO条件下加熱、引き続き塩基で処理することにより、アルデヒドを合成できる

歴史

パデュー大学のNathan Kornblum（1914年3月22日 – 1993年3月13日）によって名付けられた。

反応機構

スルホニウムを用いたアルコールのアルデヒドへの酸化反応と同様に、コーンブルム酸化ではアルコキシスルホニウムイオンが生成し、トリエチルアミン（Et₃N）などの塩基の存在下で脱離反応を起こし、アルデヒドまたはケトンを生成する。

実験手順

 

実験のコツ

 

発展

 

応用例

 

参考文献

1) Kornblum, N.; Jones, W. J.; Anderson, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4113. DOI: 10.1021/ja01524a080
3) Kornblum, N.; Jones, W. J.; Anderson, G. J.; Powers, J. W.; Larson, H. O.; Levand, O.; Wraver, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 6562. DOI: 10.1021/ja01581a057
3) Dave, P.; Byun, H. S.; Engel, R. Synth. Commun. 1986, 16, 1343.

関連書籍

関連記事

•  スワーン酸化
• フィッツナー・モファット酸化