アトマトヴィッチ反応【Achmatowicz Reaction】

アトマトヴィッチ反応は、フランをジヒドロフランへ変換する反応である。アトマトヴィッチ転位とも呼ばれる。

概要

• フランをジヒドロピランに変換する
• オルトギ酸メチルと三フッ化ホウ素によるアルコール保護に続く、水素化ホウ素ナトリウムによるケトン還元を経て、多くの単糖類が合成できる中間体が得られる

歴史

1971年にポーランドの化学者Achmatowicz Jr.らはフルフリルアルコールに臭素を作用させて単糖類を合成する手法を報告した。

反応機構

 

実験手順

 

実験のコツ

 

発展

 

応用例

 

参考文献

1) Guo,H.; O’Doherty, G. A. Org. Lett. 2006, 8, 1609. DOI: 10.1021/ol0602811

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