ルシェ還元は、メタノールまたはエタノール中、水素化ホウ素ナトリウム（NaBH4）と塩化セリウム（III）（CeCl3）を主とする塩化ランタノイドを用いて、α,β-不飽和ケトンをアリルアルコールに選択的に有機還元する反応である。ルシェ還元は、アルデヒドの存在下でケトンに対して化学選択的に、または非共役ケトンの存在下でα,β-不飽和ケトンに対して化学選択的に実施することができる。
概要
- アルデヒドやケトンを選択的に還元する
- アルデヒド機能とケト機能が分子内で隣り合っている場合、硬い求核剤はアルデヒド機能を優先的に還元する
- ケトン炭素の酸素が塩化セリウム(III)によって錯形成されることで硬度が増し、この位置が還元に活性化される
歴史
Jean-Louis Lucheらによって開発された。
反応機構
最初のステップでは、塩化セリウム(III)がケトン性酸素に配位する。還元剤として使用される水素化ホウ素ナトリウムは、この位置を優先的に水素化するようになりました。得られたアルコールは、最終的に水性ワークアップによって放出される。
通常、溶媒として単純なアルコールが使用され、水素化ホウ素ナトリウムと反応し、種々のアルコキシ水素化ホウ素を生成する。これにより、還元剤の硬度が上がり、選択性がさらに活性化ケトンの還元に有利に働くようになる。
実験手順
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実験のコツ
応用例
参考文献
<Original Publication>
Jean-Louis Luche, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7, 2226–2227. DOI: 10.1021/ja00475a040
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