SCIENCE

p-メトキシベンジル保護基【p-Methoxybenzyl (PMB) Protective Group】

p-メトキシベンジル(PMB)は、アルコールの保護基として用いられる(4-メトキシベンジルチオールは、チオールの保護に用いられる)。

概要

  • 粉末水酸化カリウム、水素化ナトリウムなどの強塩基とp-メトキシベンジルハライド(塩化物または臭化物)の存在下、アルコールを保護することができる

歴史

 

反応機構

保護

脱保護

ベンジル基の脱保護の条件は、PMB保護基の開裂にも適用される。

実験手順

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実験のコツ

 

応用例

参考文献

1) Shiomi, Shinya, Shennan, Benjamin D. A., Yamazaki, Ken, Fuentes de Arriba, Ángel L., Vasu, Dhananjayan, Hamlin, Trevor A., Dixon, Darren J. A New Organocatalytic Desymmetrization Reaction Enables the Enantioselective Total Synthesis of Madangamine E. Journal of the American Chemical Society. 2022, vol. 144, no. 3, pp. 1407–1415.

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