p-メトキシベンジル(PMB)は、アルコールの保護基として用いられる(4-メトキシベンジルチオールは、チオールの保護に用いられる)。
概要
- 粉末水酸化カリウム、水素化ナトリウムなどの強塩基とp-メトキシベンジルハライド(塩化物または臭化物)の存在下、アルコールを保護することができる
歴史
反応機構
保護
脱保護
ベンジル基の脱保護の条件は、PMB保護基の開裂にも適用される。
実験手順
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実験のコツ
応用例
参考文献
1) Shiomi, Shinya, Shennan, Benjamin D. A., Yamazaki, Ken, Fuentes de Arriba, Ángel L., Vasu, Dhananjayan, Hamlin, Trevor A., Dixon, Darren J. A New Organocatalytic Desymmetrization Reaction Enables the Enantioselective Total Synthesis of Madangamine E. Journal of the American Chemical Society. 2022, vol. 144, no. 3, pp. 1407–1415.
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