REACTION

フェリエ転位【Ferrier Rearrangement】

フェリエ転位は、グリカル(2,3-不飽和配糖体)の求核置換反応とアリル基転移を組み合わせた有機反応である。糖質化学者のロバート・J・フェリエ(Robert J. Ferrier)が発見した。

概要

  • アリル置換基転位を経てグリカール1位に置換基を導入する

歴史

Robin J. Ferrierが発見した。

反応機構

第一段階では、塩化インジウム(Ⅲ)や三フッ化ホウ素などのルイス酸の助けを借りて、非局在化アリルオキソカルベニウムイオンが生成される。このイオンはアルコールとその場で反応し、2-グリコシドのαおよびβアノマーの混合物が得られるが、二重結合は 3,4 位にシフトしている。

実験手順

更新をお待ちください

実験のコツ

 

応用例

更新をお待ちください

参考文献

 

関連書籍



関連記事