SCIENCE

デービス酸化【Davis Oxidation】

ルボトム酸化は、エノラートアニオンを2-スルホニルオキサジリジン(N-sulfonyloxaziridines: Davis試薬)で処理することにより、温和な条件下でケトンやエステルのα位を酸化します。

概要

  • エノラートアニオンを2-スルホニルオキサジリジン(N-sulfonyloxaziridines: Davis試薬)で処理することにより、温和な条件下でケトンやエステルのα位を酸化する
  • カンファースルホン酸由来の光学活性オキサジリジンを用いることで不斉酸化が可能

歴史

1978年にドレクセル大学のFranklin Arnold Davis(現在テンプル大学教授 )らによって2-スルホニルオキサジリジンの合成が報告された。

現在でも最も使われているオキサジリジン試薬の一つである。

反応機構

更新をお待ちください

実験手順

更新をお待ちください

実験のコツ

 

応用例

更新をお待ちください

参考文献

1) Davis, F. A.; Jenkins, R., Jr.; Yocklovich, S. G. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 5171. DOI:10.1016/S0040-4039(01)85841-X

関連書籍



関連記事