マロン酸エステル合成【Malonic ester synthesis】

マロン酸エステル合成は、マロン酸エステルから酢酸誘導体を合成する手法です。

概要

マロン酸エステル合成は、マロン酸ジエチルまたはマロン酸の他のエステルを両カルボニル基のα位でアルキル化した後、酢酸誘導体に変換する化学反応である。

マロン酸エステル合成の大きな欠点は、アルキル化の段階でジアルキル化された構造も生成してしまうことである。このため、製品の分離が難しく、収率も低くなる。

詳しくはアセト酢酸エステル合成をご覧ください。

歴史

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反応機構

反応例

ジアルキル化

水酸の添加前に脱プロトン化とアルキル化を繰り返すと、エステルがジアルキル化されることがある。

シクロアルキルカルボン酸の合成

ジハライドを反応させると、分子内でマロン酸エステルが合成される。この反応は、研究者のWilliam Henry Perkin, Jr.にちなんで、Perkin脂環式合成とも呼ばれている。

実験手順

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応用例

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