synthesis-of-acetic-anhydride-using-acetic-acid-and-tetraphosphorus-decahydrate

酢酸を十酸化四リン(五酸化二リン, P4O10 or P2O5)と加熱すると、無水酢酸が得られる。

反応機構

反応機構は、図の通りである。

カルボン酸のカルボニル炭素とリン酸のリンを比較すると、リンの方が反応性に優れている。そのため、十酸化四リン由来のリンは3分子の酢酸に攻撃される。ここで、リンは四配位が安定であるため、4分子目の酢酸はアセチル基のカルボニル炭素を攻撃する。その結果、無水酢酸が得られる。

acetic acid and P4O10 to acetic anhydride

試薬

十酸化四リン

十酸化四リン(Phosphorus Decoxide)は、化学式がP4O10で表される化合物であり、四リン酸とも呼ばれます。

構造

十酸化四リンは、四つのリン原子と十つの酸素原子からなる分子で構成されます。結晶構造では、酸素原子がリン原子の周りに四面体状に配置されています。

性質

十酸化四リンは無色の結晶または白色の粉末であり、無機化合物の中で強力な脱水剤として知られています。

空気中で激しく水分を吸収し、水と反応して四リン酸を生成します。そのため、密閉容器中で取り扱われることが一般的です。

十酸化四リンの読み方と別名

十酸化四リン(P4O10)は「じゅっさんかよんりん」と読みます。組成式で表した五酸化二リン(P2O5、ごさんかにリン)という旧称でも呼ばれますが、実際の分子はP2O5が二量化した P4O10 です。

構造はアダマンタン型のかご状で、4個のリン原子が四面体状に配置し、各リンには末端の
P=O二重結合が1本、リンどうしは酸素橋(P−O−P)でつながっています。

水との反応と脱水剤としてのはたらき

P4O10非常に強力な脱水剤です。水と激しく反応して
リン酸を生じます。

P4O10 + 6 H2O → 4 H3PO4

この「水を強く奪う」性質が、酢酸2分子から水を引き抜いて無水酢酸を得る反応
(2 CH3COOH → (CH3CO)2O + H2O)を右へ進める駆動力になります。
生じた水はただちにP4O10に吸収されるため、平衡が無水酢酸側へ偏ります。

取扱い注意
・吸湿・加水分解が激しく発熱するため、水・湿気を避けて扱う
・皮膚・粘膜への刺激が強い(保護具着用)

製造方法

十酸化四リンは、白リンと酸素との反応によって合成されます。白リンを酸素と反応させると、四酸化二リン(P4O6)が生成し、これがさらに酸素と反応して十酸化四リンが生成します。

用途

十酸化四リンは、主に有機合成反応における脱水剤として使用されます。水分を除去することで、反応条件を改善し、目的の生成物を得るための収率や純度を向上させます。

また、十酸化四リンは塗料やプラスチックの添加剤としても使用されることがあります。

安全性

十酸化四リンは強力な脱水剤であり、皮膚や粘膜に対して刺激性があるため、取り扱いには注意が必要です。

水との反応によって発熱し、高温になることがありますので、取り扱い時には火気や高温の物質との接触を避ける必要があります。