エバンス アルドール反応は、オキサゾリジノンを不斉補助基として用いる不斉アルドール反応です。
Contents
概要
- オキサゾリジノンを不斉補助基として用いる不斉アルドール反応
- 不斉補助基、ルイス酸を変更することで、すべての立体化学を構築できることが報告されている
- 特に、Evans Synの立体化学には有効
歴史
反応機構
ルイス酸によって活性化されたイミドのα位のプロトンが塩基によって引き抜かれてエノラートが生成する。このとき、オキサゾリジノンとの立体反発を避けるため、Z-エノラートとなる。
立体化学は、六員環繊維状態が鍵となる。以下で、それぞれの立体化学について説明する。
Evans Syn (ES)
Non-Evans Syn (NS)
Evans anti (EA)
Non-Evans anti (NA)
実験手順
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実験のコツ
発展
NMPの添加
N-メチル-2-ピロリドン (NMP) を添加すると、Evan Synとなる遷移状態の活性化エネルギーが低下することが報告されている。
応用例
参考文献
<Original Publication>
<Review>
<Related Publication>
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