アップジョン ジヒドロキシル化【Upjohn dihydroxylation】

アップジョン ジヒドロキシル化では、触媒として四酸化オスミウムを使用し、NMO（N-メチルモルホリン-N-オキシド）のような酸化剤を化学量論的に使用することにより、アルケンから1,2-ジオールを合成選択的に調製することができる。

概要

歴史

 

反応機構

実験手順

 

実験のコツ

 

発展

“Dihydroxylation of Polyenes Using Narasaka’s Modification of the Upjohn Procedure”
Andreas Gypser; Dominique Michel; David S. Nirschl; K. Barry Sharpless, J. Org. Chem., 1998, 63, 21, 7322–7327. DOI: 10.1021/jo980850l

応用例

“Divergent Synthesis of Various 2-Aryl Iminocyclitols from (R)-p-Hydroxyphenylglycine“
Vipin Kumar Jain, Synthesis, 2019, 51, 24, 4635-4644. DOI: 10.1021/jo980850l

参考文献

 

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