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enyne metathesis

エンインメタセシスは、ルテニウム触媒を用いたアルキンとアルケンの結合再編成反応であり、1,3-ジエンを生成する。分子間反応はクロスエンインメタセシス（Cross-Enyne Metathesis）と呼ばれ、分子内反応は閉環エンインメタセシス（Ring-Closing Enyne Metathesis、RCEYM）と呼ばれる。

Contents
  1. 概要
  2. 反応機構
  3. 実験手順
  4. 応用例
  5. 関連書籍
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概要

反応機構

Mechanism of enyne metathesis

実験手順

ジクロロメタンとトルエンの混合溶媒に溶解させたアルキンにHoveyda-Grubbs 2nd触媒を加える。エチレン雰囲気下で加熱する。アルキンの消失を確認後、室温まで冷却して溶媒を留去し、ショートカラムで精製する。

応用例

enyne metathesis_melognine_2024
“Total Synthesis of Putative Melognine”
Yui Irie; Satoshi Yokoshima, J. Am. Chem. Soc., 2024, 146, 9526-9531. DOI: 10.1021/jacs.4c02086

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