δ+ / δ−（部分電荷）が素早く付けられると、
求電子点・求核点の発見、酸塩基、反応機構（矢印の向き）が一気にラクになる
逆にここが曖昧だと、「どこが攻撃される？」「どこから電子が出る？」で毎回止まる

この記事では、電気陰性度の直感から、δ+/δ−をミスなく付ける最短ルールをテンプレ化する

Contents
  1. この記事でできること
  2. 先に結論（δ+/δ−の最短ルール）
  3. 1. 電気陰性度とは何か
  4. 2. δ+/δ−の意味：形式電荷とは別
  5. 3. 覚えるべき電気陰性度の順位（有機で最小セット）
  6. 4. δ+/δ−の付け方：基本例で手を動かす
  7. 5. 誘起効果（−I / +I）：δは連鎖する
  8. 6. δ+/δ−から反応点を読む（最短接続）
  9. 7. よくあるミスと対策
  10. 練習問題（演習）
  11. 次に読む記事

この記事でできること

  • 電気陰性度の意味を「電子を引っ張る強さ」として言語化できる
  • 結合の極性（δ+/δ−）を迷わず付けられる
  • δ+/δ−から「求核点・求電子点」を推定できる
  • よくある例外（カルボニル、ハロゲン、酸・塩基、誘起効果）で事故らない

先に結論（δ+/δ−の最短ルール）

  1. 結合している2原子の電気陰性度を比較する
  2. 電気陰性度が高い方がδ−、低い方がδ+
  3. 差が大きいほど極性が強い（イオン結合に近づく）
  4. 多原子分子では、誘起効果（−I / +I）でδが連鎖していく（距離で弱まる）

1. 電気陰性度とは何か

電気陰性度（electronegativity）は「共有結合の電子を自分側に引き寄せる強さ」
引っ張る力が強い原子ほど、結合電子がその原子側に偏りやすい
その偏りを “部分電荷” として表したのが δ+ / δ−

2. δ+/δ−の意味：形式電荷とは別

δ+/δ−（部分電荷）

電子密度が「少し」偏っている状態を表す
実際の電子分布（現実寄りの概念）

形式電荷（formal charge）

ルイス構造の“帳簿上の電荷”
電子を機械的に割り振って計算する（採点ツール）

重要：δ+/δ−は “結合の偏り”、形式電荷は “構造の帳簿”
両者は混同しない

3. 覚えるべき電気陰性度の順位（有機で最小セット）

数値暗記は不要
有機での判断に必要な“並び”だけ固定する

超頻出の並び

F > O > N > Cl ≈ Br ≈ I > S > C > H

これだけ覚えると強いポイント

  • OとNはCより強く電子を引く → Cがδ+になりやすい
  • ハロゲンは基本的に強い−I（電子求引性）
  • Hはたいていδ+側に回る（例外：金属水素化物は後で）

4. δ+/δ−の付け方：基本例で手を動かす

4-1. C–O結合（アルコール）

Oの方がCより電気陰性度が高い
→ Oがδ−、Cがδ+

ついでにO–Hでも、Oがδ−、Hがδ+
だからアルコールのOは「孤立電子対も持ち、δ−にも寄る」＝求核点になりやすい

4-2. C=O（カルボニル）

Oが強く電子を引く
→ Cが明確にδ+、Oがδ−

ここが超重要：カルボニル炭素が求電子点になりやすい理由そのもの
付加反応や求核攻撃の“到着点”になる

4-3. C–X（ハロゲン化アルキル）

ハロゲン（X）はCより電気陰性度が高い
→ Xがδ−、結合している炭素がδ+

だからハロゲン化アルキルは「炭素が求電子点」になりやすく、SN1/SN2の舞台になる

4-4. C–N（アミン）

NはCより電気陰性度が高い
→ Nがδ−、Cがδ+

ただしアミンの本質は「Nの孤立電子対が塩基・求核性を生む」
δ−だけでなく “孤立電子対の存在” もセットで見る

5. 誘起効果（−I / +I）：δは連鎖する

−I（電子求引性）：ハロゲン、NO2、CF3 など

電子を引っ張る置換基があると、隣の炭素がよりδ+寄りになる
その影響は距離が離れるほど弱まる

+I（電子供与性）：アルキル基

アルキル基はわずかに電子を押し出す傾向
カチオン安定化（超共役）などの議論にもつながる

6. δ+/δ−から反応点を読む（最短接続）

求核点（電子が出る側）

典型的には

  • δ−を帯びる原子
  • 孤立電子対を持つ原子（N、O、S、ハロゲンなど）
  • π結合（電子密度が外側にある）

求電子点（電子を受ける側）

典型的には

  • δ+を帯びる原子（カルボニル炭素、C–Xの炭素など）
  • 正電荷（カチオン）
  • 脱離基が付いた炭素（SNで狙われる）

重要：δ+ / δ−は「反応機構の矢印の出発点・到着点」を探す最初の地図になる

7. よくあるミスと対策

ミス1：δ+とδ−を形式電荷だと思う

δは部分電荷で、分布の偏り
形式電荷は帳簿
問題が聞いているのがどちらかをまず確認する

ミス2：カルボニルでOが求電子だと思う

カルボニルの求電子点は基本「炭素」
Oはδ−で、むしろプロトン化されやすい・配位しやすい

ミス3：ハロゲン化アルキルでハロゲン側を攻撃点だと思う

C–Xでは炭素がδ+
SNでは炭素が攻撃され、Xが脱離基として出ていく

ミス4：分子全体のδのバランスを見ない

多原子分子では誘起効果でδが連鎖
1本の結合だけを見て終わらせず、「近くに強い−I基があるか」を最後に確認する

練習問題（演習）

問題1｜次の結合でδ+/δ−を付けてください。（a）C–O（b）C–N（c）C–Cl

解答：
（a）Oがδ−、Cがδ+
（b）Nがδ−、Cがδ+
（c）Clがδ−、Cがδ+

問題2｜カルボニル（C=O）で、求核剤が攻撃しやすいのはCとOのどちらですか？理由も一言で。

解答：
C
理由：Oが強く電子を引いてCがδ+になり、電子を受け取りやすい求電子点になるため

問題3｜ハロゲン化アルキル R–CH2–Cl のSN2で、攻撃される原子はどれですか？Clですか炭素ですか？

解答：
炭素
理由：C–Cl結合はCl側がδ−、炭素側がδ+で、炭素が求電子点になるため

問題4｜−I基（例：CF3）が近くにあると、隣の炭素のδはどう変化しますか？

解答：
隣の炭素はよりδ+寄りになる
理由：−I基が電子を引き、結合電子密度を遠ざけるため

問題5｜次のうち“求核点”になりやすいのはどれですか？（a）孤立電子対を持つO（b）カルボニル炭素（c）カチオンC+

解答：
（a）
理由：孤立電子対とδ−傾向により電子を与えやすい（求核性）
（b）（c）は電子を受ける側（求電子点）になりやすい

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