ディールス・アルダー反応【Diels-Alder Reaction】

ディールス・アルダー反応は、ジエンとジエノフィルから6員環を生成する反応です。

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概要

Diels-Alder Reaction

ブタジエンとエチレンを高温高圧下で反応させると、シクロヘキセンが生成する。

ジエンに電子供与基、ジエノフィルに電子吸引基をつけると、反応速度は増大する。

ディールス・アルダー反応が進行するためには、ジエンがs-cis配座である必要があるため、非環状ジエンと比べて環状ジエンの反応性が高くなりやすい。

反応基質の分子骨格はすべて炭素である必要はなく、窒素や酸素、硫黄などのヘテロ原子を含んでいてもよい。この場合、反応はヘテロディールス・アルダー反応と呼ばれる。

ディールス・アルダー反応は可逆的な反応であるが、環が形成される方向に進むことが多い。これは、2つのπ結合が2つのσ結合に置き換わるためである。

本反応の開発における業績により、Otto DielsとKurt Alderは1950年にノーベル化学賞を受賞している。

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溶液がオゾンで飽和すると青くなるため、反応の終点を容易に確認できる。

ジエンに電子吸引基、ジエノフィルに電子供与基がある場合、逆電子要請型ディールス・アルダー反応と呼ばれる。これは通常の組み合わせと比べて置換基効果が小さいため、反応例は少ない。