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アルケンの命名法

アルケンの命名法は、二重結合を含む炭化水素の名前を付けるための規則です。アルケンは炭素間に少なくとも一つの二重結合を持ち、一般式は CₙH₂ₙ です。以下に、IUPAC(国際純正・応用化学連合)によるアルケンの命名法の基本的なルールを説明します。

1. 基本構造の命名

アルケンの基本名は、炭素数と二重結合の位置に基づいて命名されます。炭素数に対応するアルカンの名前に「-ene」を付け加えます。

  • エテン(Ethene):C₂H₄
  • プロペン(Propene):C₃H₆
  • ブテン(Butene):C₄H₈
  • ペンテン(Pentene):C₅H₁₀
  • ヘキセン(Hexene):C₆H₁₂
  • ヘプテン(Heptene):C₇H₁₄
  • オクテン(Octene):C₈H₁₆
  • ノネン(Nonene):C₉H₁₈
  • デセン(Decene):C₁₀H₂₀

2. 二重結合の位置番号

  1. 最も長い炭素鎖を見つけ、これが主鎖(親鎖)となります。主鎖には必ず二重結合を含めます。
  2. 主鎖を番号付けします。二重結合に最も近い炭素から番号を付けます。このとき、二重結合の位置が最も小さくなるようにします。

3. 分枝の命名

  1. 分枝の位置番号と名称を記載します。分枝がどの炭素に結合しているかを示す位置番号を付けます。
  2. 分枝が複数ある場合は、アルファベット順に並べます。ただし、位置番号は無視しません。
  3. 同じ種類の分枝が複数ある場合は、接頭辞(di-, tri-, tetra-など)を使用します。

4. 二重結合の位置を示す

  1. 主鎖の炭素数に基づいて基本名を決めた後、二重結合の位置番号を付けます。
  2. 二重結合の位置番号は、基本名の直前に付けます(例えば、「2-ブテン」)。

5. 命名の組み立て

  1. 分枝の位置番号と名前を組み合わせます。
  2. 二重結合の位置を示します。
  3. 主鎖の名前と組み合わせます。

具体例

例1:2-ブテン

  1. 主鎖:4つの炭素原子があるため、「ブテン」。
  2. 二重結合の位置:2番目の炭素に二重結合がある。
  3. 名前:2-ブテン(2-butene)。

例2:3-メチル-1-ペンテン

  1. 主鎖:5つの炭素原子があるため、「ペンテン」。
  2. 二重結合の位置:1番目の炭素に二重結合がある。
  3. 分枝:3番目の炭素にメチル基(CH₃-)が付いている。
  4. 名前:3-メチル-1-ペンテン(3-methyl-1-pentene)。

6. シス・トランス(幾何)異性体

アルケンは二重結合を持つため、シス・トランス異性体を持つことがあります。

  • シス異性体:同じ側に置換基がある場合(例:シス-2-ブテン)
  • トランス異性体:反対側に置換基がある場合(例:トランス-2-ブテン)

まとめ

アルケンの命名法は、炭素鎖の長さ、二重結合の位置、および分枝の種類と位置を正確に示すことを目的としています。IUPACのルールに従って命名することで、化合物の構造を一意に表現できます。