ジョーンズ酸化は、第二級アルコールをケトンへ、ほとんどの第一級アルコールをカルボン酸へ、比較的安価に変換することができる。第一級アリルアルコールとベンジルアルコールを酸化するとアルデヒドが得られる。ジョーンズは、クロム(VI)をベースとした酸化の簡便かつ安全な手順を初めて記述し、コリンズ反応やピリジニウムジクロメートなど、一級アルコールのアルデヒドへの酸化を可能にするいくつかのさらなる発展への道を開いた。
概要
- 酸化クロムと硫酸によるジョーンズ試薬を用いる酸化
- 第一級アルコールはカルボン酸へと酸化される
- 第二級アルコールはケトンへと酸化される
歴史
反応機構
実験手順
Preparation of Jones reagent：0℃で酸化クロム水溶液に硫酸を加え、5分間撹拌する。
アルコールのアセトン溶液にジョーンズ試薬を0℃で滴加する。アルコールの消失を確認したのち、i-PrOHと重曹水でクエンチする。ジクロロメタンで分液後、カラムによって精製する。
実験のコツ
発展
応用例
“Total Synthesis of Putative Melognine”
Yui Irie; Satoshi Yokoshima, J. Am. Chem. Soc., 2024, 146, 9526-9531. DOI: 10.1021/jacs.4c02086
参考文献
関連書籍
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