概要
シガトキシン類は、熱帯・亜熱帯地域で頻繁に発生する食中毒シガテラの主要原因毒。
単離
シガトキシンは、東北大学の安元らによって1989年にウツボから単離され、構造が決定された。
Murata Michio; Legrand Anne M.; Ishibashi Yoshihiko; Yasumoto Takeshi, “Structures of ciguatoxin and its congener”, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 24, 8929–8931. DOI: 10.1021/ja00206a032
全合成
平間の全合成
中員環エーテルを閉環オレフィンメタセシス反応（RCM）による合成法を戦略として、CTX3Cの全合成を達成した。
Hirama M.; Oishi T.; Uehara H.; Inoue M.; Maruyama M.; Oguri, H.; Satake M, Science, 2001, 294, 1904. DOI: 10.1126/science.1065757
類縁体
CTX1B
CTX2
CTX3のジアステレオマー（C52位エピマー）
CTX3
CTX2のジアステレオマー（C52位エピマー）
CTX3C
51-Hydroxy-CTX3C
