デレピン アミン合成【Delepine Amine Synthesis】

デレピンアミン合成は、ハロゲン化アルキルを第一級アミンに変換する反応である。

概要

• ハロゲン化アルキルのヘキサメチレンテトラミンによるアルキル化を経て、第一級アミンを合成する
• 入手しやすい反応物質から副反応なく第一級アミンを選択的に合成でき、反応時間が短く、比較的穏やかな反応条件である
• クロロホルムを反応溶媒として用いることが多い
• 第四級アンモニウム塩生成時に数当量のホルムアルデヒド（発がん性物質）が生成する

歴史

フランスの化学者Stéphane Marcel Delépine (1871-1965)によって開発された。

反応機構

 

実験手順

 

実験のコツ

 

発展

 

応用例

 

参考文献

1) M. Delepine, Bull. Soc. Chim. Fr. 13 1895, S352.

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