バージェス試薬【Burgess Reagent】

バージェス試薬（Methyl N-(triethylammoniumsulfonyl)carbamate ）は、有機化学でよく使われるマイルドで選択的な脱水試薬である。

概要

• 低温・中性というマイルドな条件下に脱水が行える
• 古典的脱水条件である「酸もしくは塩基触媒存在下に加熱」は不要
• 第一級アルコールは脱水しない

歴史

ジョージア工科大学のEdward M. Burgessの研究室で開発された。

反応機構

Burgess試薬は、プロトンが隣接している2級および3級アルコールをアルケンに変換するために使用されます。第1級アルコールの脱水はうまくいかない。この試薬は一般の有機溶媒に溶け、アルコールの脱水は分子内脱離反応によるシン脱離で行われる。Burgess試薬はカルバミン酸塩と内塩である。

実験手順

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実験のコツ

 

応用例

• Paclitaxelの全合成¹⁾

参考文献

1) Iiyama, Shota, Fukaya, Keisuke, Yamaguchi, Yu, Watanabe, Ami, Yamamoto, Hiroaki, Mochizuki, Shota, Saio, Ryosuke, Noguchi, Takashi, Oishi, Takeshi, Sato, Takaaki, Chida, Noritaka. Total Synthesis of Paclitaxel. Organic letters. 2022, Vol. 24, No. 1, p. 202–206.

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