REACTION

ルボトム酸化【Rubottom Oxidation】

ルボトム酸化は、シリルエノールエーテルをα-シリルオキシケトンに変換します。

概要

  • mCPBAやジオキシランなどを用いてシリルエノールエーテルをエポキシ化すると、速やかに転位してα-シリルオキシケトンに変換される1)2)3)

Rubottom Oxidation

歴史

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反応機構

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実験手順

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実験のコツ

 

応用例

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参考文献

1) Rubottom, G. M.; Vazquez, M. A.; Pelegrina, D. R. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 4319. DOI:10.1016/S0040-4039(01)92153-7

2) Brook, A. G.; Macrae, D. M. J. Organomet. Chem. 1974, 77, C19. DOI:10.1016/S0022-328X(00)81332-7

3) Hassner, A.; Reuss, R. H.; Pinnick, H. W. J. Org. Chem. 1975, 40, 3427. DOI: 10.1021/jo00911a027

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