REACTION

IBX酸化【IBX Oxidation】

IBX酸化は、第一級アルコールをアルデヒド、第二級アルコールをケトンに変換する。

概要

  • o-Iodoxybenzoic acid (IBX)は、速やかに第一級アルコールをアルデヒド、第二級アルコールをケトンに酸化する
  • DMSOを溶媒とし、室温で行われる1)

IBX酸化

歴史

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反応機構

水の添加が反応性を下げることが知られており、可逆的配位子交換を経る機構が提唱されている。

実験手順

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実験のコツ

IBXは高原子価ヨウ素化合物であり、爆発性を有する。

大スケールで実験を行う際には、取扱いに十分気を付ける。

応用例

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参考文献

1) Frigero, M.; Santagostino, M., Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8019. DOI:10.1016/0040-4039(94)80038-3

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