kahalalide Z3およびZ4の単離

文献情報

Yuki Yamazaki; Sota Yamabe; Shunnosuke Komori; Kazuyoshi Yoshitake; Masashi Fukuoka; Shigeru Sato; Kentaro Takada, J. Nat. Prod, XXXX, XXX, XXX-XXX. DOI: 10.1021/acs.jnatprod.3c00760

化合物情報

単離

Bryopsis sp. SGZ (kahalalide Z₃: 24.5 mg, kahalalide Z₄: 16.0 mg from 64 g, wet weight)

生物活性

ラット線維芽細胞である3Y1細胞に対して中程度の細胞毒性（KZ₃: IC₅₀ = 10 μg/mL, KZ₄: IC₅₀ = 7.4 μg/mL）

構造決定

HRESITOFMS, ¹H NMR, ¹³C NMR, HSQC, HMBC, COSY, TOCSY

構造決定の詳細

kahalalide Z₃

MSによってC₇₃H₁₂₁N₁₄O₁₆と決定。¹H NMRより、多数のアミドのプロトンとα位のプロトンが存在し、ペプチドであることを確認。二次元NMRより、Ile（×2）、Leu、Orn、Phe、Pro、Thr（×2）、Val（×4）、無水ブチリン（Dhb）、酪酸の存在が示唆。分子式とアミノ酸の構成から、kahalalide Z₁と構造が類似していることがわかった。

アミノ酸の順序は、アミドのプロトンとα位のプロトンとのNOE相関によって決定された。kahalide Z₁、Z₂の研究ではValの絶対立体配置が決定されていなかったため、Marfey法によってValはL体であると決定した。

kahalalide Z₄

 

構造的特徴

 

全文和訳

Abstract

 

Result and Discussion

 

参考文献

1) Ciavatta, M. L.; Devi, P.; Carbone, M.; Mathieu, V.; Kiss, R.; Caspullo, A.; Gavagnin, M., Tetrahedron, 2016, 72, 5, 625-631. DOI: https://doi.org/10.1016/j.tet.2015.12.003