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プロトン移動の整理：酸塩基操作で機構がつながる

kazu

反応機構で詰まる最大の原因の一つが「プロトン移動（酸塩基）」
付加、脱離、置換、求核攻撃…とイベントは多いが、実は機構の“つなぎ”は酸塩基操作でできていることが多い
つまり、プロトン移動を型で描けるようになると、機構が途切れず最後まで書ける

この記事では、プロトン移動を
・どこで入れるか（タイミング）
・どっちへ進むか（pKa）
・矢印をどう書くか（作法）
の3点でテンプレ化する

Contents
  1. この記事でできること
  2. 先に結論（プロトン移動の万能テンプレ）
  3. 1. プロトン移動が「機構をつなぐ」理由
  4. 2. 酸と塩基の役割を一瞬で決める
  5. 3. 向きの判定：pKaで平衡を決める
  6. 4. 矢印の書き方（プロトン移動は2本セット）
  7. 5. 機構の中でプロトン移動を入れる典型タイミング
  8. 6. 代表パターンで「機構がつながる」感覚を作る
  9. 7. よくあるミスと対策
  10. 練習問題（演習）
  11. 次に読む記事

この記事でできること

先に結論（プロトン移動の万能テンプレ）

プロトン移動は、この3点を固定すると迷いが減る

  1. 役割を決める：酸（Hを渡す）と塩基（Hを取る）
  2. 向きを決める：平衡はpKaが大きい酸側（弱酸側）へ寄る
  3. 矢印を2本で書く
    • 塩基の電子対 → H（プロトン）
    • H–A結合の電子対 → A（酸の共役塩基へ）

1. プロトン移動が「機構をつなぐ」理由

反応点を“作る”操作だから

有機反応の多くは、次のどちらかをしてから本番が始まる

つまりプロトン移動は

という「反応が起きる土台」を作る

2. 酸と塩基の役割を一瞬で決める

酸（Brønsted酸）

Hを渡す側
例：H3O+、ROH、RCO2H、NH4+ など

塩基（Brønsted塩基）

Hを取る側（電子対を持つ）
例：HO−、RO−、アミン、陰イオン（Cl−以外も多く）など

判定のコツ

3. 向きの判定：pKaで平衡を決める

ルール：平衡は pKaが大きい酸側へ寄る

酸塩基反応では、強酸（pKa小）→弱酸（pKa大）へ進むのが基本
だから「生成物側の酸のpKaが大きいほど」その方向が有利

最短の見方

  1. 左側の酸 HA のpKa
  2. 右側の酸 HB のpKa（生成物側にできる酸）
  3. pKaが大きい酸がいる側が有利

4. 矢印の書き方（プロトン移動は2本セット）

基本形：塩基がHを取る

必ず矢印は“電子対の移動”として書く

絶対にやらないこと

溶媒や対イオンを“塩基役”にする

実際の機構では、明示されない塩基（溶媒、水、アニオン）がプロトンを運ぶ
だから「その場にいる塩基」を探す癖をつける

5. 機構の中でプロトン移動を入れる典型タイミング

タイミングA：求核剤を作る（脱プロトン化）

アルコール、チオール、活性メチレン、カルボン酸など
“中性のままでは弱い求核剤”を、塩基でアニオン化して強くする

タイミングB：求電子点を強くする（プロトン化）

カルボニルOのプロトン化 → 炭素のδ+増加 → 求核付加が進みやすい
これは酸触媒反応の基本

タイミングC：脱離基を良くする

OHは悪い脱離基
酸でプロトン化してH2Oにすれば脱離できる
例：脱水反応、SN1条件でのアルコールの置換

タイミングD：中間体の電荷を整える（“後片付け”）

付加後にアルコキシド（O−）ができたら、プロトン化して中性に戻す
逆に、酸触媒で過剰にプロトン化されたら、脱プロトン化で触媒を再生する

6. 代表パターンで「機構がつながる」感覚を作る

パターン1：酸触媒のカルボニル付加（入口）

  1. Oをプロトン化（求電子性アップ）
  2. 求核剤がCへ攻撃（新結合形成）
  3. プロトン移動で電荷調整（中性化）
  4. 触媒（H+）を再生

“プロトン移動が前後に挟まって、機構が閉じる”のがポイント

パターン2：塩基条件の置換（ROH → RO−）

  1. 塩基がROHを脱プロトン化してRO−を作る
  2. RO−がSN2で攻撃

ここでもプロトン移動が「強い求核剤を作る」スイッチになっている

7. よくあるミスと対策

ミス1：H+を矢印で単独移動させる

矢印は電子対の移動
プロトン移動は必ず「塩基→H」「結合電子→共役塩基」の2本で書く

ミス2：電荷（総電荷）が合わない

各ステップで「左と右の総電荷が一致」しているか確認
これだけで誤りの大半が検出できる

ミス3：pKaを見ずに向きを決め打ちする

酸塩基は平衡
迷ったら「生成物側の酸のpKaが大きいか？」だけ確認する

ミス4：塩基が見当たらない

水、アルコール、対イオン（AcO−など）、溶媒が塩基役になることがある
“そこにいるもの”でプロトンを運ぶのが現実的

練習問題（演習）

問題1｜プロトン移動（酸塩基反応）で矢印が2本必要な理由を一言で説明してください。

解答：
塩基の電子対がHに向かうのと同時に、H–A結合の電子対が酸の共役塩基側へ移って結合が切れるため（電子の出発点と到着点を両方描く必要がある）

問題2｜酸塩基平衡の向きをpKaで判定するルールを一言で書いてください。

解答：
平衡はpKaが大きい酸（弱酸）がある側へ寄る

問題3｜アルコールR–OHが悪い脱離基である理由と、酸条件で脱離できるようになる理由を一言で。

解答：
OH−は強塩基で出ていきにくいが、酸でプロトン化してH2O（弱塩基）にすると良い脱離基になって脱離できる

問題4｜塩基条件でROHを反応させたいとき、まず起こりやすい“プロトン移動”は何ですか？目的も一言で。

解答：
脱プロトン化（ROH → RO−）
目的：中性のROHより強い求核剤/塩基（RO−）を作って次の反応を進める

問題5｜機構の各ステップで必ずチェックすべきことを1つ挙げてください（プロトン移動の誤り検出）。

解答：
左右の総電荷が一致しているか（電荷保存）

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