コンフォメーション入門：Newman投影とanti/gauche

σ結合は回転できる
その結果生まれる“同じ分子の別の姿”がコンフォメーション（配座）
配座は、SN2やE2の立体要件、置換基の反発、生成物比の説明など、後の章で何度も効いてくる

この記事では
・Newman投影の描き方（見方のルール）
・staggered / eclipsed
・anti / gauche（特にブタン）
を「試験で即使えるテンプレ」に落とし込む

この記事でできること

• 「配座」と「立体異性体」を区別できる
• Newman投影を迷わず描ける（前炭素／後炭素の描き分け）
• staggered / eclipsed を見分け、どちらが安定か説明できる
• ブタンの anti / gauche を判定し、エネルギー差の理由（立体ひずみ）を言える

先に結論（ここだけ読めばOK）

• 配座＝単結合回転で入れ替わる“同じ分子の姿”
• Newman投影＝C–C結合を真正面から見た図（前炭素は中心、後炭素は円の外側）
• 基本は staggered（互い違い） が低エネルギー、eclipsed（重なり） が高エネルギー
• ブタンの最安定は anti（置換基が180°）
• ブタンの gauche（60°） は anti より高エネルギー（置換基同士の立体反発＝steric strain）

1. コンフォメーションとは

コンフォメーション（配座）は、単結合（σ結合）の回転で生じる原子の空間配置の違い
多くの場合、回転が速すぎて「別物として単離」できない
それでも、どの配座が多いか（安定か）は、反応性や生成物比に直結する

2. Newman投影の描き方（テンプレ）

2-1. 何を見ている図？

Newman投影は「C–C結合を真っすぐ覗き込んだ図」
見る向きを決めたら、その結合の手前の炭素が“前炭素”、奥が“後炭素”

2-2. 描き方のルール（固定）

• 前炭素：点（または小さなY字）として描き、3本の結合を中心から出す
• 後炭素：円で描き、3本の結合を円周から出す
• 前と後で「どの置換基がどこに付いているか」を間違えない

2-3. 最短で描く手順

1. 見る結合を決める（例：C2–C3）
2. どちら側から見るか決める（例：C2 → C3 を見る）
3. 前炭素（C2）に付く3つの置換基を、120°間隔で配置
4. 後炭素（C3）に付く3つの置換基を、円の外側に配置
5. 角度（ジヒドロ角）を変えて、staggered / eclipsed / anti / gauche を作る

3. staggered と eclipsed（エタンで固定）

3-1. staggered（互い違い）

前後の結合が重ならず、最も離れている配置
一般に低エネルギーで安定

3-2. eclipsed（重なり）

前後の結合が重なり、置換基同士が近づく配置
一般に高エネルギーで不安定
この不安定化は「torsional strain（ねじれひずみ）」として扱う

4. anti と gauche（ブタンで完成させる）

anti/gauche は「置換基があるアルカン」で重要になる
一番の定番がブタン（C2–C3結合を見たNewman投影）

4-1. anti（180°）

2つのメチル基が 180° 離れた staggered 配座
置換基が最も離れているため最安定

4-2. gauche（60°）

2つのメチル基が 60° の staggered 配座
eclipsed ではないのに anti より高エネルギーになる
理由は、メチル基同士が近づいて起こる steric strain（立体ひずみ）

4-3. eclipsed（最大値が複数ある）

ブタンのeclipsedは全部同じではない
メチル同士が正面衝突する eclipsed（0°）が最も高エネルギーになりやすい
H–H、H–CH3、CH3–CH3 で“コスト”が違う、という発想が重要

5. 試験での使い方（判定テンプレ）

5-1. 最安定配座を選べ

ルールは単純

• まず staggered を選ぶ（eclipsedは基本不利）
• 大きい置換基同士は anti に離す（可能なら180°）
• antiが取れないなら、次点として gauche が候補

5-2. 「なぜgaucheが不利？」と聞かれたら

ねじれひずみではなく、置換基同士が近づく steric strain（立体ひずみ）で説明する
ブタンの問題はここを言えるかで差がつく

5-3. E2に直結する超重要ポイント

E2は anti-periplanar（anti配向）が必要
Newman投影で「β-H と脱離基がantiに並ぶ配座」を探せるようにしておくと、E2問題が一気に楽になる

よくあるミスと対策

前炭素と後炭素が入れ替わっている

「どちら側から見たか」を最初に宣言して固定する
C2 → C3 と決めたら、最後までそれで描く

staggeredなのにanti/gaucheを言い間違える

anti/gaucheは「置換基同士のジヒドロ角」で決める
・180°＝anti
・60°＝gauche
まず“置換基（大きい基）同士”を見る

エネルギーの理由が混ざる

使い分け

• eclipsedが高い：torsional strain
• gaucheがantiより高い：steric strain（置換基の反発）

練習問題（演習）

次に読む記事

• E1/E2の入口：SNとの競合・温度・強塩基の整理（anti配向が得点源になる）
• 立体障害と反応性：SN2が遅い理由（Newmanで“混み合い”が見える）
• E/Zの決め方（CIP則）：cis/transで迷わない（立体の別軸を整理）