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混成軌道（sp/sp2/sp3）を直感で理解する

kazu

混成軌道は、暗記すると苦しいが、直感で掴むと一生使える
・分子の形（結合角）
・π結合の有無（反応点、共鳴、芳香族）
・酸性度（末端アルキンが酸性）
・SN2の立体、カルボニルの反応性
まで、一気に説明できる

この記事は、sp/sp2/sp3を「見た瞬間に判定できる」ことをゴールに、必要最小限の理屈を“使える形”に落とし込む

Contents
  1. この記事でできること
  2. 先に結論（これだけで判定できる）
  3. 1. そもそも混成軌道って何？（最短理解）
  4. 2. σ結合とπ結合を混成で整理
  5. 3. 判定法：電子領域（ドメイン）カウント
  6. 4. 形と結合角をセットで覚える（暗記最小）
  7. 5. s性（s-character）で直感が完成する
  8. 6. 有機で頻出の“混成あるある”
  9. よくあるミスと対策
  10. 練習問題（演習）
  11. 次に読む記事

この記事でできること

先に結論（これだけで判定できる）

混成は「電子領域の数」で決まる

電子領域（電子ドメイン）＝その原子のまわりの
・結合（単/二/三は1つとして数える）
・孤立電子対（1組＝1つ）
の合計

π結合の数は「混成していないp軌道の数」で決まる

1. そもそも混成軌道って何？（最短理解）

混成軌道は「結合の方向性を作るための、軌道の混ぜ合わせ」
重要なのは、軌道の式ではなく
・どんな形（角度）になるか
・π結合を作れるp軌道が残るか
の2点

2. σ結合とπ結合を混成で整理

σ結合

原子核を結ぶ線上で、軌道が正面衝突してできる結合
混成軌道は、このσ結合の“方向”を決める

π結合

p軌道どうしの横向き重なりでできる結合
だから、π結合を作るには「混成されずに残ったp軌道」が必要

直感

3. 判定法：電子領域（ドメイン）カウント

ドメインの数え方（超重要）

例：よく出る判定

図：ドメイン数→混成の対応（差し替え推奨）

4. 形と結合角をセットで覚える（暗記最小）

sp：直線（180°）

電子領域が2つしかないので、反発を最小にするには一直線
例：C≡C、−C≡N、CO2のC

sp2：平面三角（120°）

電子領域が3つ → 同一平面で120°が最も離れる
例：C=C、カルボニル（C=O）、芳香環の各C

sp3：正四面体（109.5°）

電子領域が4つ → 3次元的に最も離れる配置が正四面体
例：アルカン、アルコールのC、アミンのN（ただし孤立電子対で角度はやや小さくなる）

5. s性（s-character）で直感が完成する

s性が高いほど、電子は核に近い（＝低エネルギーで安定）

s性の比率

だから「負電荷」はsp炭素の方が安定

末端アルキン（RC≡CH）が比較的酸性なのはここ
Hが取れるとアセチリド（RC≡C−）になり、負電荷がsp炭素上で安定化される
直感として

6. 有機で頻出の“混成あるある”

カルボニル（C=O）はsp2

炭素も酸素も基本sp2として扱うと、平面性や反応点（求電子的C）が理解しやすい

芳香環のCは全部sp2

平面性とπ共役が成立する前提

カルボカチオンはsp2（平面）

だからSN1は平面カチオンを経由し、ラセミ化傾向になる（入口理解として重要）

アニオンは“混成が変わることがある”

例：カルボニル隣のエノラートは共鳴でsp2的に扱う
ここは共鳴とセットで理解すると強い

よくあるミスと対策

二重結合を2ドメインとして数える

これは誤り
電子領域は「結合の本数」ではなく「領域」なので、二重結合も三重結合も1ドメイン

sp2は必ず二重結合、と思い込む

sp2は「3ドメイン」
例：カルボカチオン（3結合・孤立電子対なし）もsp2で平面になる

混成を“丸暗記のラベル”で終わらせる

混成は
・形（角度）
・πを作れるか
・s性（酸性度・安定性）
に直結する道具として使うと一気に楽になる

練習問題（演習）

問題1｜次の中心原子の混成を答えてください。（a）エタン CH3–CH3 のC（b）エチレン CH2=CH2 のC（c）アセチレン HC≡CH のC

解答：
（a）sp3（4ドメイン）
（b）sp2（3ドメイン：C–H×2とC=C）
（c）sp（2ドメイン：C–HとC≡C）

問題2｜カルボニル炭素（C=OのC）は一般にsp2です。ドメイン数で説明してください。

解答：
カルボニル炭素の周りは、C=Oが1ドメイン、残り2本のσ結合が2ドメインで合計3ドメイン
したがってsp2（平面三角）になる

問題3｜sp/sp2/sp3で、未混成p軌道が残る本数はそれぞれいくつですか？そこからπ結合の最大本数を答えてください。

解答：
sp：未混成pが2本 → πは最大2本
sp2：未混成pが1本 → πは最大1本
sp3：未混成pが0本 → πは作れない

問題4｜末端アルキン（RC≡CH）がアルケンより酸性が高い理由を、s性で一言で説明してください。

解答：
末端アルキンの共役塩基（RC≡C−）はsp混成でs性が高く、負電荷が核に近い低エネルギー軌道に乗って安定化されるため

問題5｜電子領域（ドメイン）の数え方で、二重結合・三重結合は何ドメインとして数えますか？

解答：
どちらも1ドメイン（結合の本数ではなく“領域”として数える）

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