サイトアイコン 化学に関する情報を発信

ルイス構造の描き方:最短手順と練習問題

ルイス構造は、有機化学の「土台」
ここが曖昧だと、形式電荷・共鳴・酸塩基・反応機構まで全部が不安定になるこの記事では、講義〜試験で通用するルイス構造を
“最短手順(テンプレ)”として固定し、典型例と練習問題で仕上げる

この記事でできること

  • ルイス構造を描く最短手順(5ステップ)を再現できる
  • 形式電荷を使って「より良い構造」を選べる
  • 二重結合・三重結合・共鳴が必要なケースを見抜ける
  • 頻出の例(CO2、NO3−、NH4+など)を迷わず描ける

先に結論:最短手順(5ステップ)

ルイス構造は、必ずこの順で描くとミスが激減する

  1. 価電子数を合計する(イオンなら電荷を反映)
  2. 骨格(σ結合)を作る(中心原子を決め、単結合でつなぐ)
  3. 末端原子の八電子則を満たす(孤立電子対で埋める)
  4. 中心原子の八電子則をチェック(足りなければ多重結合を作る)
  5. 形式電荷で最適化(電荷分離を小さく、電荷の位置を妥当に)

Step0:描く前の超基本(最低限のルール)

八電子則の対象

第2周期(C, N, O, F)は八電子則が特に強い
Hは2電子(例外として“2で満たす”)

よく使う「結合数の目安」

  • H:1結合
  • ハロゲン(F, Cl, Br, I):1結合(孤立電子対3組)
  • O:2結合(孤立電子対2組)
  • N:3結合(孤立電子対1組)
  • C:4結合(孤立電子対0が基本)

Step1:価電子数を合計する

価電子数の合計が「使える電子」の総量
ここを間違えると全て崩れるので、必ず式で書く

イオンの調整ルール

  • 陰イオン(−):電子を足す(例:−1なら +1e−)
  • 陽イオン(+):電子を引く(例:+1なら −1e−)
図:価電子数カウントのテンプレ(差し替え推奨)

Step2:骨格(σ結合)を作る

中心原子の決め方(原則)

  • 一番電気陰性度が低い原子が中心になりやすい(Hは中心にならない)
  • 同種なら「最も多く結合する」原子が中心になりやすい
  • 有機では、Cが中心になることが多い

まずは単結合で全てをつなぐ(多重結合は後で作る)

Step3:末端原子を八電子則で埋める

末端原子(中心以外)に孤立電子対を足して、八電子(Hは2電子)にする
ここでは中心原子の八電子則はまだ気にしなくてよい

Step4:中心原子の八電子則を満たす(必要なら多重結合)

中心原子の周りの電子が8に足りなければ、多重結合を作る

多重結合の作り方

末端原子の孤立電子対を1組「結合に変換」して、二重結合を作る
それでも足りなければ三重結合

ここでの注意

無理に多重結合を作るのではなく、最後に形式電荷で“妥当な”形にする
とくに同じ価電子数で複数のルイス構造が描ける場合、次のStep5が決着をつける

Step5:形式電荷で最適化(採点基準)

形式電荷の式

形式電荷 = (価電子数) − (孤立電子数) − (結合電子数/2)

より良い構造の基準(この順で優先)

  • 形式電荷の絶対値の合計が小さい(不要な電荷分離が少ない)
  • 負電荷は電気陰性度の高い原子(O, N, ハロゲン)にある方が良い
  • 正電荷は電気陰性度の低い原子(Cなど)にある方がまだ良い
  • 八電子則(特に第2周期)を満たす構造が優先
図:形式電荷の計算(差し替え推奨)

例題で完全に理解する(典型4セット)

例1:CO2

手順の要点

  • 価電子合計:C(4) + O(6)×2 = 16
  • 骨格:O–C–O
  • 末端Oを埋める → 中心Cが8未満 → Oの孤立電子対を使って二重結合
  • 結論:O=C=O(両側二重結合、形式電荷0が基本)

例2:NH4+

手順の要点

  • 価電子合計:N(5) + H(1)×4 − 1(+電荷)= 8
  • 骨格:Nを中心にH4つ単結合
  • 結論:Nは4結合で形式電荷+1(アンモニウム)

例3:NO3−(硝酸イオン)

手順の要点

  • 価電子合計:N(5) + O(6)×3 + 1(−電荷)= 24
  • 骨格:Nを中心にO3つ
  • 中心Nの八電子を満たすため二重結合が必要
  • 形式電荷が最小になる形は「二重結合が1本+単結合2本」
  • 二重結合の位置が3通り → 共鳴(3つの等価構造)

例4:酢酸イオン CH3CO2−(カルボキシラート)

手順の要点

  • 負電荷が2つのOに分散できる形が安定
  • 「C=O と C–O−」が入れ替わる2つの共鳴構造
  • この共鳴がカルボン酸の酸性度の根拠になる

よくあるミスと対策

ミス1:価電子合計がズレている

対策:必ず式で書く(元素ごとの価電子×個数、電荷で±)
最初にここを固定すると後が全部ラクになる

ミス2:Hに孤立電子対を付ける

対策:Hは2電子で完成、結合は1本だけ
それ以上は絶対に増えない

ミス3:Cが5結合、Oが3結合になる

対策:描いた後に「価数チェック」をルーティン化
Cは基本4、Oは基本2(例外はあるが基礎ではまずこれで検出)

ミス4:形式電荷を見ずに多重結合を決め打ち

対策:多重結合は“最後に”形式電荷で最適化
形式電荷が小さく、電荷の位置が妥当な構造が正解に近い

練習問題(演習)

問題1|CO3^2−(炭酸イオン)の価電子数を合計し、中心原子を答えてください。

解答:
価電子合計:C(4) + O(6)×3 + 2(2−)= 24
中心原子:C

問題2|NH3 のルイス構造で、Nの孤立電子対は何組ありますか?形式電荷はどうなりますか?

解答:
孤立電子対:1組
形式電荷:NもHも基本0(中性分子)

問題3|CH2O(ホルムアルデヒド)のルイス構造で、CとOの間は単結合ですか?二重結合ですか?理由も一言で。

解答:
二重結合(C=O)
理由:中心Cの八電子則を満たし、形式電荷を最小にするため

問題4|NO2−(亜硝酸イオン)は共鳴構造を持ちます。二重結合の位置は何通りですか?

解答:
2通り(N=OがどちらのOにあるかで2つの等価な共鳴構造)

問題5|ルイス構造を描いた後に必ず確認すべき2項目を答えてください。

解答:
(1)価電子の総数が合っているか
(2)形式電荷と価数(Cが5結合、Oが3結合などの破綻)がないか

次に読む記事

モバイルバージョンを終了