フェノール（phenol）は、芳香族環（主にベンゼン）にヒドロキシ基（–OH）が直接結合した化合物群です。
構造的にはアルコールの一種と考えられますが、電子共鳴による酸性強化や芳香族求電子置換反応への高い反応性など、独自の化学的特徴を持っています。
この記事では、フェノール官能基の基本構造、酸性の理由、特徴的な反応、検出法、合成法、そして医薬品や高分子材料としての応用まで、有機化学の視点から詳しく解説します。
Contents
フェノールの構造と命名法
フェノールは、芳香環にヒドロキシ基（–OH）が直接結合した化合物で、芳香族ヒドロキシ化合物とも呼ばれます。
Ar–OH（Ar：芳香環）IUPAC命名法
- 最も単純な化合物：C₆H₅OH → 「フェノール（phenol）」
- 置換基の位置を示して命名（例：2-クロロフェノール）
- 複数のヒドロキシ基を持つものは「ジヒドロキシベンゼン」などと表記
代表例
- フェノール（C₆H₅OH）
- カテコール（1,2-ジヒドロキシベンゼン）
- レゾルシノール（1,3-ジヒドロキシベンゼン）
- ヒドロキノン（1,4-ジヒドロキシベンゼン）
フェノールの酸性とその理由
フェノールは、アルコールと比較して酸性が強い（pKa ≈ 10）という特徴があります。
酸性の強さの理由
- 脱プロトン後のフェノキシドアニオン（Ar–O⁻）が芳香環と共鳴し安定化される
- この共鳴構造が電荷を分散させる
そのため、フェノールは水酸化ナトリウム（NaOH）などの弱塩基でも脱プロトンされますが、炭酸水素ナトリウム（NaHCO₃）では反応しない点がカルボン酸との識別に使われます。
フェノールの主な化学反応
① 芳香族求電子置換反応（EAS）
フェノール環は電子供与性の–OHの影響で活性化されており、求電子試薬と反応しやすい。
- ハロゲン化（例：Br₂による3,5-ジブロモフェノール生成）
- ニトロ化（例：HNO₃によるピクリン酸形成）
- スルホン化（H₂SO₄使用）
② アゾ化反応
ジアゾニウム塩とカップリングしてアゾ化合物（染料）を形成。
Ar–N₂⁺ + Ph–OH → Ar–N=N–Ph–OH③ エステル化（エステル合成）
- フェノール + 酸無水物 or 酸塩化物 → アリールエステル
- 芳香族エステルは香料や医薬品で重要
④ 酸化反応
- 空気中で容易に酸化 → キノン類や高分子の変色原因
- ヒドロキノン → p-ベンゾキノン など
フェノールの検出法
① フェリックイオン反応
Ph–OH + Fe³⁺ → 紫色錯体フェノール類の定性試験として有名。
② 臭気・呈色変化
- 一部のフェノールは独特の臭気を持つ
- 酸化により呈色するため、変色に注意
フェノールの合成法
① クメン法（工業的製法）
クメン → クメンヒドロペルオキシド → フェノール + アセトン- ベンゼン + プロピレン → クメン
- 空気酸化後、加水分解して得る
② アリールスルホン酸からの加水分解
Ar–SO₃H + NaOH + 熱 → Ar–OH③ クロロベンゼンの水酸化ナトリウム処理
Ph–Cl + NaOH + 高温高圧 → Ph–OHフェノールの応用例
① 医薬品・消毒薬
- フェノール自体が消毒作用あり（石炭酸）
- アスピリン（サリチル酸誘導体）
② 色素・染料
- アゾ染料、トリフェニルメタン色素の構造に含まれる
③ 高分子原料
- フェノール樹脂（フェノール + ホルムアルデヒド）
④ 抗酸化剤
- BHT（ジブチルヒドロキシトルエン）など食品・樹脂添加剤
フェノールの安全性と取扱い
- 皮膚への吸収性が高く、毒性あり → 手袋・換気が必要
- 酸化により着色・変質しやすい → 遮光容器で保管
- 強塩基と反応して熱を発するため注意
まとめ：フェノールは芳香族–OHの特異な反応性をもつ重要官能基
- フェノールは芳香環と–OHが共鳴することで酸性・反応性が強化される
- 求電子置換、酸化、アゾ化、エステル化など特徴的な反応が多い
- 検出法や定性試験も豊富で、分析化学でも重要
- 医薬・色素・高分子・抗酸化剤など応用範囲が広い
次回は、「アミン（–NH₂, –NHR, –NR₂）」をテーマに、構造分類、塩基性、反応性、生体分子や医薬での機能について解説します。
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