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アミド官能基の構造・性質・合成・反応・ペプチド結合まで徹底解説

アミド(amide)は、カルボン酸誘導体の一つであり、カルボニル基(C=O)にアミノ基(–NH2)が結合した構造を持つ官能基です。
その構造の安定性と反応性の絶妙なバランスから、有機合成・高分子化学・生化学において極めて重要な位置を占めています。

特に、生体内ではアミド結合がタンパク質の主鎖(ペプチド結合)を構成しており、生命の基本構造を支えています。

アミドの構造と命名法

アミドは、一般にR–CONH2(第一級アミド)、R–CONHR’(第二級アミド)、R–CONR’R”(第三級アミド)と表記され、カルボニル炭素にアミノ基が直接結合しています。

IUPAC命名法

命名例

アミドの分類

この分類は、アミンの分類と同様ですが、アミドでは電子の共鳴構造が関与するため、物性・反応性に大きく影響します。

アミドの構造的特徴と安定性

共鳴安定化

アミドは、孤立電子対を持つN原子がC=Oと共鳴構造を形成することで、部分的な二重結合性を持ちます。
これにより:

極性と水素結合

アミドの主な合成法

① 酸塩化物または無水物 + アミン

R–COCl + R'NH₂ → R–CONHR' + HCl

最も一般的で高収率。塩基(例:ピリジン)を加えてHClを中和します。

② カルボン酸 + アミン(脱水剤必要)

直接反応は水生成により不利なため、DCC(ジシクロヘキシルカルボジイイミド)などの脱水縮合剤を使用

③ エステルからの変換

R–COOR' + NH₃ → R–CONH₂ + R'OH

④ アシルアジド経由(Curtius反応)

イソシアネート中間体を経由してアミド・ウレアなどに変換

アミドの主な化学反応

① 加水分解(酸性または塩基性)

② 還元反応

③ 脱水によるニトリル形成

強力な脱水剤を用いることで、アミド → ニトリル(R–C≡N)

④ アミド転移反応

条件に応じてアミノ部分を他の置換基へ転移可能(N-アルキル化など)

アミドの生体分子における役割

① ペプチド結合

アミノ酸がカルボン酸 + アミノ基の縮合によって形成する結合がペプチド結合です。
これはまさにアミド結合であり、タンパク質の主鎖骨格を構成しています。

② 核酸や酵素でも類似の結合が存在

酵素活性部位などでアミド基が反応に関与する例もあります

アミドの応用例

まとめ:アミドは生命と材料を支える官能基

次回は、「ニトリル(–C≡N)」をテーマに、電子特性・反応性・合成法・応用などについて詳しく解説します。

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