概要
パクリタキセル（Paclitaxel）は、「タキソール（taxol）」という名で販売されている化学療法薬である。
卵巣がん、食道がん、乳がん、肺がん、カポジ肉腫、子宮頸がん、すい臓がんの治療に使用される。
全合成
Holtonの全合成
Holtonらが初めてタキソールの全合成を達成した。
Robert A. Holton; Carmen Somoza; Hyeong Baik Kim; Feng Liang; Ronald J. Biediger; P. Douglas Boatman; Mitsuru Shindo, Chase C. Smith; Soekchan Kim; Hossain Nadizadeh; Yukio Suzuki; Chunlin Tao; Phong Vu; Suhan Tang; Pingsheng Zhang; Krishna K. Murthi; Lisa N. Gentile; Jyanwei H. Liu, “First total synthesis of taxol. 1. Functionalization of the B ring”, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4, 1597-1598. DOI: 10.1021/ja00083a066
ニコラウ
ダニシェフスキー
ウェンダー
向山
桑嶋の全合成
Koichiro Morihira; Ryoma Hara; Shigeru Kawahara; Toshiyuki Nishimori; Nobuhito Nakamura; Hiroyuki Kusama; Isao Kuwajima, “Enantioselective Total Synthesis of Taxol”, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 49, 12980-12981. DOI: 10.1021/ja9824932
(−)-Taxolのエナンチオ選択的な全合成が達成された。
Hiroyuki Kusama; Ryoma Hara; Shigeru Kawahara; Toshiyuki Nishimori; Hajime Kashima; Nobuhito Nakamura; Koichiro Morihira; Isao Kuwajima, “Enantioselective Total Synthesis of (−)-Taxol”, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 16, 3811-3820. DOI: 10.1021/ja9939439
高橋
Baranの全合成
Yuzuru Kanda; Hugh Nakamura, Shigenobu Umemiya; Ravi Kumar Puthukanoori; Venkata Ramana Murthy Appala; Gopi Krishna Gaddamanugu; Bheema Rao Paraselli; Phil S. Baran, “Two-Phase Synthesis of Taxol”, J. Am. Chem. Soc., 2020, 142, 23, 10526-10533. DOI: 10.1021/jacs.0c03592
李闖創の全合成
Ya-Jian Hu; Chen-Chen Gu; Xin-Feng Wang; Long Min; Chuang-Chuang Li, “Asymmetric Total Synthesis of Taxol”, J. Am. Chem. Soc., 2021, 143, 42, 17862-17870. DOI: 10.1021/jacs.1c09637
井上の全合成
井上らは、34工程で不斉全合成を達成した。
Yusuke Imamura; Kyohei Takaoka; Yuma Komori; Masanori Nagatomo; Masayuki Inoue, “Total Synthesis of Taxol Enabled by Inter- and Intramolecular Radical Coupling Reactions”, Angew. Chem., 2023, 62, 10. DOI: 10.1002/anie.202219114