フェリエ転位【Ferrier Rearrangement】

フェリエ転位は、グリカル（2,3-不飽和配糖体）の求核置換反応とアリル基転移を組み合わせた有機反応である。糖質化学者のロバート・J・フェリエ（Robert J. Ferrier）が発見した。

概要

• アリル置換基転位を経てグリカール１位に置換基を導入する

歴史

Robin J. Ferrierが発見した。

反応機構

第一段階では、塩化インジウム（Ⅲ）や三フッ化ホウ素などのルイス酸の助けを借りて、非局在化アリルオキソカルベニウムイオンが生成される。このイオンはアルコールとその場で反応し、2-グリコシドのαおよびβアノマーの混合物が得られるが、二重結合は 3,4 位にシフトしている。

実験手順

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実験のコツ

 

応用例

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参考文献

 

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