不飽和度（水素不足指数）とは？計算式と構造決定への使い方を解説

「分子式 C₄H₆ の化合物を書け」と言われて、あなたはいくつ思い浮かびますか。ブタジエン、ブチン、シクロブテン…—候補は複数あります。でも、これらにはある共通点があります。環と多重結合を合わせて、ちょうど2つ持っているのです。この「2」を分子式だけから一瞬で言い当てる道具が不飽和度です。

不飽和度（degree of unsaturation、水素不足指数 IHD）は、分子式を見ただけで「この分子には環や二重結合がいくつ隠れているか」を教えてくれます。構造決定問題では、これを最初に計算するだけで候補が一気に絞れます。逆にこれを知らないと、あり得ない構造を延々と書き続けることになりかねません。

この記事は、構造決定をこれから学ぶ人から、院試で「分子式から構造を推定せよ」と問われる人までを対象に、不飽和度の計算と使い方を解説します。式の丸暗記ではなく、なぜその式で環と多重結合が数えられるのかまで理解しましょう。

この記事は、異性体（構造異性体と立体異性体）の理解を前提に、分子式から構造を推定する第一歩を扱います。あわせて読むと構造決定の流れがつかめます。

不飽和度とは？——「飽和からどれだけ水素が足りないか」

まず基準になるのが飽和炭化水素（アルカン）です。炭素数 n のアルカンは、必ず水素を 2n+2 個持ちます（メタン CH₄、エタン C₂H₆、プロパン C₃H₈…）。これは炭素がすべて単結合で、環も多重結合もない「水素で満タン」の状態です。

ここで環を1つ作ると、両端をつなぐために水素が2個減ります。二重結合を1つ作っても、やはり水素が2個減ります。つまり環1つ、または多重結合1つにつき、飽和のときより水素が2個ずつ足りなくなるのです。この「足りない水素のペアの数」が不飽和度です。

不飽和度の計算式

炭素 C 個、水素 H 個、窒素 N 個、ハロゲン X 個、酸素 O 個からなる分子の不飽和度は、次の式で求めます。

不飽和度 =  ( 2C + 2 + N − H − X ) / 2

  C : 炭素の数     N : 窒素の数
  H : 水素の数     X : ハロゲンの数（F, Cl, Br, I）
  O : 酸素・硫黄は式に入れない（数えない）

ポイントは各原子が式にどう効くかです。理由まで押さえると忘れません。

計算してみる——代表例

ベンゼン環の不飽和度が4になる理由

分子式 C₆H₆ のベンゼンは不飽和度4です。内訳は環1つ＋二重結合3つ＝4。芳香環を見たら「不飽和度4を消費する」と反射的に思い出せると、構造決定が速くなります。ナフタレン（C₁₀H₈）なら不飽和度7で、環2つ＋二重結合5つに対応します。

構造決定での使い方——候補を絞る

不飽和度は「答え」ではなく「地図」です。実際の手順はこうなります。

たとえば分子式 C₄H₈O、不飽和度は (8+2−8)/2 = 1。二重結合か環が1つあると分かります。ここに「還元性がある（フェーリング反応陽性）」という情報が加われば、不飽和度1はアルデヒドの C=O だと判断でき、ブタナール CH₃CH₂CH₂CHO が有力候補に浮かびます。不飽和度がスペクトルや呈色反応の情報と組み合わさって初めて構造が決まる——この流れが構造決定の王道です。

よくある質問