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ベンゾイン縮合【Benzoin Condensation】

ベンゾイン縮合は、α-ヒドロキシケトンの調製を可能にする2つのアルデヒド間のカップリング反応。

概要

歴史

 

反応機構

シアノヒドリンを生成するためにシアン化物イオンを添加すると、通常のカルボニルの電荷親和性がアンポロン化され、親電子性のアルデヒド炭素は脱プロトン化後に求核性になる: この反応では、チアゾリウム塩を触媒として使用することもできる。

実験手順

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実験のコツ

 

発展

 

応用例

NHCを用いた縮合

Peirong Rao; Dongmin Tang; Qidong Xia; Jialei Hu; Xufeng Lin; Jun Xuan; Hanfeng Ding, “Divergent Total Syntheses of Phragmalin and Khayanolide-Type Limonoids: A Torquoselective Interrupted Nazarov Approach”, J. Am. Chem. Soc., 2025, 147 (4), 3003-3009. DOI: 10.1021/jacs.4c16265

参考文献

<Original Publication>

 

<Review>

 

<Related Publication>

 

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