【単離文献】Glorigerine

Gloriosa superbaの根からN-deacetyl-N-formylcornigerine (1) と同定された新しいコルチノイド化合物がglorigerineと命名され、2種の既知化合物とともに単離された。

文献情報

Bharat Goel; Harichander Reddy; Anjali Cholkar; Santosh Kumar Guru; Shreyans K. Jain, Natural product research, 2022, 1-6. DOI: 10.1080/14786419.2022.2158464

単離

2022年にGloriosa superbaの根から単離された。Gloriosa superbaはコルキノイドを豊富に含み、コルヒチンの商業生産に利用されてきた。Gloriosa superbaの根は伝統的に痛風やリウマチ性疾患、皮膚病の治療に使用されてきた。

glorigerineは淡黄色の粉末として5 mg単離された。

生物活性

ヒトがん細胞株A549（肺上皮がん）, HAD-MB-231（乳腺がん）, T-47D（乳がん）, MCF-7（乳がん）に対して中程度の細胞毒性活性

構造決定

¹H NMR, ¹³C NMR, COSY, HSQC, HMBC, NOESY, HRESI-MS

構造決定の詳細

• HRMSにより、分子式がC₂₀H₂₀NO₆と同定
• 一次元NMRにより、コルチノイド構造が確認（特にグロリオシンと類似）
• ¹H NMRより、芳香族プロトンが4つ、脂肪族プロトンが4つ、メトキシ基が2つ、メチレンプロトンが4つ存在
• 芳香族プロトンのうち、2つはオルト関係（他2つはシングレット）
• ¹³C NMRより、メチレン炭素が3つ、CH/CH₃基が3つ、オレフィン炭素が4つ、四級炭素が8つ、アルデヒド炭素が1つ、ケトン炭素が1つ存在
• トロポロン環に特徴的なピークが存在
• コルチノイドのよく知られた生合成経路に基づき、C7位の立体はSであると仮定

構造的特徴

トリメトキシフェニル環，シクロヘプタン環，トロポロン環を有する。これはコルチノイドの特徴である。