バーチ還元【Birch reduction】

バーチ還元は、アレーンをシクロヘキサジエンに変換するための有機反応である。

概要

• アミン溶媒（従来は液体アンモニア）中でアルカリ金属（従来はナトリウム）とプロトン源（従来はアルコール）を用いて芳香族環を有機的に還元する

歴史

 

反応機構

液体アンモニア中のナトリウムの溶液は、強烈な青色の電子塩[Na(NH₃)x]+e^–からなる。溶媒和した電子が芳香環に付加してラジカルアニオンを生成し、これがアルコールからプロトンを抽出する。このプロセスをオルト位またはパラ位（置換基によって異なる）で繰り返し、最終的なジエンが得られる。二重結合が残っていると、それ以上ラジカル付加が安定化しない。

実験手順

 

実験のコツ

 

発展

 

応用例

 

参考文献

1) Birch, A. J. J. Chem. Soc. 1944, 430.
2) Birch, A. J. J. Chem. Soc.1945, 809.
3) Birch, A. J. J. Chem. Soc.1946, 593.
4) Birch, A. J. J. Chem. Soc.1947, 102, 1642.
5) Birch, A. J. J. Chem. Soc.1949, 2531.

関連書籍

関連記事

•  ベンケサー還元