ベンケサー還元【Benkeser Reduction】

ベンケサー還元は、芳香族化合物やオレフィン系化合物を低分子量アミンの存在下、リチウムやカルシウムで還元して不飽和オレフィンや完全還元型炭化水素を得る手法である。バーチ還元の変法。

概要

• 第一級アミンを溶媒として用いる
• 高温での反応が可能
• アルキルアミンがプロトン供与体となるのでアルコールを加える必要がない
• 塩基性の強い金属アミドが生成するので塩基に弱いものは使えない
• 過還元が頻繁に起こり、芳香環はモノオレフィンまで還元される

歴史

 

反応機構

バーチ還元と同様

実験手順

 

実験のコツ

 

発展

 

応用例

 

参考文献

1) R. A. Benkeser et al., Tetrahedron Letters no. 16, 1 (1960).
2) E. M. Kaiser, Synthesis 1972, 391-415 passim.
3) R. A. Benkeser et al., J. Org. Chem. 48, 2796 (1983).
4) C. Eaborn et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1975, 475.
5) R. Eckrich, D. Kuck, Synlett 1993, 344.

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