ウィリアムソンエーテル合成【Williamson Ether Synthesis】

ウィリアムソンエーテル合成は、アルコキシドイオンを求核剤とし、ハロゲン化アルキルからハロゲン化物イオンを置換してエーテルを与えるS_N2反応である。

概要　-Overview-

• 金属アルコキシドによる求核置換反応によりエーテルを合成する
• アルカリ金属アルコキシドは強塩基であるため、E2反応と競合することがある
• 分子内ウィリアムソンエーテル合成は、遷移状態にある原子の数に依存した速度で起こる

歴史 -Histry-

1850年、アメリカの化学者Alexander Williamson (1824-1904)によって開発された。

反応機構 -Reaction Mechanism-

 

実験手順　-Experimental Procedure-

 

実験のコツ

 

発展　-Advancement-

 

応用例　-Application-

 

参考文献　-References-

1) A.W. Williamson, J. Chem.Soc., 4, 1852, 229.

2) A. Brun, G. Etemad-Moghadam, Synthesis, 2002, 1385.

3) J. Nythyanandhan, N. Jayaraman, J. Org. Chem., 67, 2003, 6283.

4) R.O. Schoenleber, G. Giese, Synlett, 2003, 501.

5) F. Weber, F. Vögtle, Chem. Ber., 109, 1976, 1803.

6) X. Lei, J.A. Porco, Jr., J. Am. Chem. Soc., 128, 2006, 14790.

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