ガブリエルアミン合成【Gabriel Amine Synthesis】

ガブリエルアミン合成は、ハロゲン化アルキルを第一級アミンに変換する反応である。

概要

• フタルイミドを用いた求核置換反応により生成したN-アルキルフタルイミドの加水分解から第一級アミンを導く
• フタルイミドのカリウム塩とハロゲン化アルキルの反応はS_N2反応なので、ハロゲン化アルキルが第一級アルキルのハロゲン化物やベンジル系ハロゲン化物の場合に用いることができる
• 反応溶媒としては、S_N2反応を加速させるため、非プロトン性極性溶媒であるDMFがよく用いられる

歴史

 

反応機構

 

実験手順

 

実験のコツ

 

発展

 

応用例

 

参考文献

1) S. Gabriel, Ber., 20, 1887, 2224.

2) J.M. Kauffman, G. Moyna, J. Org. Chem., 68, 2003, 839.

3) A.L. Shulin, M. He, X. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 126, 2004, 1625.

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