アルブゾフ反応【Arbuzov Reaction】

アルブゾフ反応は、3価の亜リン酸トリエステルとハロゲン化アルキルを反応させて、アルキルホスホン酸エステルを生成する反応である。Horner-Emmons反応に使用するホスホン酸エステルの調製に広く応用されている。ミカエリス－アルブゾフ反応（Michaelis-Arbuzov Reaction）とも呼ばれる

概要

• ハロゲン化アルキルの置換反応
• 3価の亜リン酸トリエステルとしては、一般にP(OMe)₃やP(OEt)₃が用いられる
• Horner-Emmons反応、Wittig-Horner反応に使用するホスホン酸エステルの調製に広く使われる

歴史

 

反応機構

 

実験手順

 

実験のコツ

 

発展

 

応用例

 

参考文献

1) A. Michaelis, R. Kaehne, Ber., 31, 1898, 1048.

2) A.E. Arbuzov, J. Russ. Phys. Chem. Soc., 38, 1906, 687.

3) M.B. Andus, J. Liu, E.L. Meredith, E. Nartey, Tetrahedron Lett., 44, 2003, 4819.

4) O. Kasyan, D. Swierczynski, V. Kalchenko, Tetrahedron Lett., 44, 2003, 7167.

5) S. Peyrottes, F. Gallier, J. Bejaud, C. Perigaud, Tetrahedron Lett., 47, 2006, 7719.

6) W. Perkow, Chem. Ber., 87, 1954, 755.

7) P.A. Chopard, V.M. Clark, R.F. Hundson, A.J. Kirby, Tetrahedron, 21, 1965, 1961.

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