エッシェンモーザー・クライゼン転位は、アリルアルコールとN,N-ジメチルアセトアミド・ジメチルアセタールを加熱し、γ、δ-不飽和アミドを生成する有機反応である。この反応は、まずアミドの出発物質からメトキシド基が放出され、イミニウムカチオンが生成し、これがアルコールに攻撃されます。次にプロトン移動が起こり、残ったメトキシド基にプロトンが置かれ、メタノール1分子として放出され、別のイミニウムカチオンが形成される。メトキシドによる脱プロトン化により1,5ジエン中間体が生成し、これがクライゼンのシグマトロピック転位を経て最終的なγ,δ-不飽和アミド生成物となる。
概要
- アリルアルコールにジメチルアセトアミドジメチルアセタールを作用させて、アリルビニルエーテルを系内で経由し、Claisen転位を行ってγ,δ-不飽和アミドに導く
- 加熱が必要
- 中性条件下で反応が進行する
歴史
反応機構
実験手順
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実験のコツ
応用例
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参考文献
関連書籍
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